本论文以倍半萜类天然产物的不对称全合成及抗高血压药物——缬沙坦为研究对象,包括以下五章内容:引言:简要介绍了本论文研究工作的背景、目的和意义。第一章:桉烷型倍半萜类天然产物的不对称全合成针对当前双环倍半萜十氢萘骨架上碳-1位氧代官能团引入的困难,提出了具有我们自己特色的合成策略。以(+)-二氢香芹酮为起始原料,利用底物控制的羟甲基化反应有效地引入了碳-1位氧代官能团,之后经过区域选择性Aldol反应,碱性条件下的Robinson环化,脱水等关键步骤,为化合物1-氧代-10-表莎草酮的合成提供了一种简便有效的新方法,该化合物是合成复杂桉烷类天然产物的重要中间体。并进一步运用该合成策略,完成了天然产物10-表-1β-羟基桉烷-5-烯和10-表-1β,11-二羟基桉烷-5-烯的对映异构体的首次不对称全合成。通过该合成工作,纠正了Becker等人对天然产物10-表-1β-羟基桉烷-5-烯中C4甲基构型的错误推断。第二章:含酚环的去甲基倍半萜类天然产物的不对称全合成研究我们以(+)-紫苏醇为起始原料,首先经过氧化和witting反应,然后经过Diels-Alder和烯酮的芳构化等关键反应,最终以17.7%的总收率完成了去甲基倍半萜ligudentatin A的首次全合成,为此类化合物的合成提供了新方法。第三章三环倍半萜罗汉柏烯类天然产物的不对称全合成研究我们以廉价易得的(+)-二氢香芹酮为起始原料,以Simmons-Smith环丙烷化反应为关键反应,通过9步反应,以19.3%的总收率完成了dihydromayurone的制备,根据文献再经过两步反应完成了(-)-thujopsene的合成。和以往的合成路线相比较,我们的路线简单易行、所用试剂廉价易得,对thujopsene类天然产物的不对称合成具有一定现实意义。第四章:抗高血压药缬沙坦的合成研究我们小组以L-缬氨酸甲酯盐酸盐为起始原料经过7步反应以60%的总收率完成了缬沙坦的合成工艺。其关键步骤是Suzuki偶联反应。值得一提的是,我们的合成路线不仅降低了生产成本,而且有效的避免了使用一些危害环境的贵金属试剂。第五章:文献综述这一章总结了罗汉柏烯类天然产物的合成方法及桉烷类双环倍半萜的C-1位氧代官能团的引入方法