【摘 要】
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间苯三酚衍生物主要存在于藤黄科、桃金娘科、大戟科、菊科等科的多种植物中。这类化合物不仅具高度复杂的多环体系和多手性中心形成的多样的骨架结构,而且表现出广泛的生物
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间苯三酚衍生物主要存在于藤黄科、桃金娘科、大戟科、菊科等科的多种植物中。这类化合物不仅具高度复杂的多环体系和多手性中心形成的多样的骨架结构,而且表现出广泛的生物活性,如抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化和酶抑制作用等。本人所在的研究组前期从桃金娘科植物番石榴、细叶桉和柳叶红千层中获得了一系列结构新颖的、具有抗肿瘤和抗菌活性的间苯三酚衍生物。为了获得结构多样性的活性间苯三酚类化合物,本论文对大叶桉果实和桃金娘果实开展了定向化学成分分离与其活性研究。第一章综述了2006年以来桃金娘科桉属、番樱桃属、香桃木属、子楝属和水瓮属中的间苯三酚类成分的研究进展。共总结了108个间苯三酚类化合物,及其这些化合物在抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化和酶抑制作用等方面的活性。第二章详述了综合应用正相硅胶、Rp-18硅胶、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20和半制备高效液相色谱等分离材料和纯化技术,并结合核磁共振、质谱、电子圆二色谱计算和X-单晶衍射等现代波谱技术,从大叶桉(Eucalyptus robusta)果实中分离鉴定了26个化合物,包括24个酰基间苯三酚衍生物和2个三萜酸,其中新化合物13个。1-3为具有甲酰间苯三酚偶联两分子水芹烯杂萜类新骨架化合物,其结构和绝对构型由X-单晶衍射和ECD计算得以确认。生物活性研究表明,化合物1-3具有一定的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性,化合物4和19对大肠杆菌具有较好的抗菌活性,化合物14-16对白色念珠菌具有一定的抗菌活性。第三章详述了从桃金娘(Rhodomyrtus tomentosa)果实中分离鉴定了5个间苯三酚衍生物,其中新化合物1个。化合物31是一个已经报道过的间苯三酚二聚体,文献未确定其立体构型,本研究通过X-单晶衍射发现其是一个外消旋体,首次对其进行了手性拆分,并通过ECD计算值确认了其绝对构型。
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