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本论文讨论了3,4-二氢-β-咔啉、1,2,3,4-四氢-β-咔啉、咪唑啉、1,4,5,6-四氢-嘧啶的芳构化反应,并且应用上述芳构化方法,完成了几个β-咔啉生物碱的全合成。论文分为以下四部分：(1)3,4-二氢-β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的芳构化反应：具有吸电子取代基的3,4-二氢-β-咔啉在DBU碱作用下在DMSO中室温条件下以76=93%收率转化成相应的β-咔啉。与之相对照,具有无吸电子取代基的3,4-二氢-β-咔啉在铜试剂催化下以及DBU碱作用下在DMSO中于25℃或45℃以68-95%收率转化成相应的β-咔啉。尤其,我们还研究了1,2,3,4-四氢-β-咔啉的芳构化反应：1,2,3,4-四氢-β-咔啉在铜试剂催化下以及DBU碱作用下在DMSO中于25℃或45℃以66-95%收率转化成相应的β-咔啉。(2)咪唑啉的芳构化反应：咪唑啉在铜试剂催化下以及DBU碱作用下在DMF中室温条件下以71-96%收率转化成相应的咪唑。(3)1,4,5,6-四氢-嘧啶的芳构化反应：研究了-种条件温和、收率高而且实用的将N-对甲苯磺酰基-1,4,5,6-四氢-嘧啶转化成嘧啶的新方法。N-对甲苯磺酰基-1,4,5,6-四氢-嘧啶60℃下在DMSO中与空气和1.5当量NaOH作用,通过串联的β-消除和芳构化反应以70-95%收率得到共24个嘧啶。(4)上述3,4-二氢-β-咔啉、1,2,3,4-四氢-β-咔啉的芳构化反应在β-咔啉类生物碱Eudistomins Y1-Y7、Cordysinins C&D、Eudistomin U、Eudistomin I和Alangiobussinine全合成中的应用：我们完成了Eudistomin Y7的首次全合成以及eudistomins Y1-Y6的新的全合成。其中,我们对上述全合成中的关键步骤进行了详细的研究,该关键步骤即为1-苄基-3,4-二氢-β-咔啉转化成1-苯甲酰基-β-咔啉的串联的苄位氧化和芳构化“一锅”反应。我们完成了Cordysinins C&D的首次全合成：以乳酸甲酯为起始原料,我们通过七步全合成了Cordysinins C&D两个生物碱。通过该七步合成路线,我们可同时以17%总收率全合成得到Cordysinins C&D,手性纯度(ee)大于99%。我们通过两条路线完成了Eudistomin U的全合成：第一路线从吲哚醛出发通过五步反应以41%总收率得到Eudistomin U。其中,铜试剂催化的1-(N-乙酰-3-吲哚)-3,4-二氢-β-咔啉的芳构化反应是关键步骤。第二路线从吲哚醛出发通过三步反应以57%总收率得到Eudistomin U。其中,铜试剂催化的1-(N-乙酰-3-吲哚)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的芳构化反应是关键步骤。以N-对甲苯磺酰基-脯氨酸为起始原料,我们通过三步反应以48%总收率全合成得到Eudistomin I。其中,铜试剂催化的1-(3’,4’-二氢-5’-2’H-吡咯)-3,4-二氢-β-咔啉的芳构化反应是关键步骤。以色胺为起始原料,我们通过三步反应以36%总收率全合成得到了Alangiobussinine。其中,3,4-二氢-β-咔啉-3-甲酸乙酯的芳构化反应被成功地用于Alangiobussinine的全合成。