加米霉素是半合成的大环内酯类兽用抗生素.通过抑制细菌蛋白质的合成，具有抑菌和杀菌的活性。加米霉素是一个氮杂抗生素，只有一种稳定构型。加米霉素的抗菌谱包括溶血性曼氏杆菌、多杀性巴氏杆菌、睡眠嗜组织菌等病原体引起的牛呼吸道感染的疾病（BRD）。合成过程是以红霉素硫氰酸盐为原料，经过肟化反应生成了9-脱氧-9-同型红霉素A（E）肟。9-脱氧-9-同型红霉素A（E）肟在碱性催化剂的作用下生成9-脱氧同型红霉素A（Z）肟，再经过贝克曼重排反应生成红霉素亚胺醚的混合物，然后经过硼氢化钠还原生成9-脱氧-8α-氮杂-8α-同型红霉素，再经还原胺化反应制得加米霉素。本文对加米霉素的合成进行了工艺优化及中间体检测。首次采用了氰基硼氢化钠对加米霉素的还原胺化反应进行了研究，并且得到了较好的收率。加米霉素是大环内酯类化合物，红霉素（E）肟和红霉素（Z）肟都能进行了相同的反应，造成反应过程中产生了不同的同分异构体，本文采用多次柱层析进行终产物的纯化反应。通过不同的工艺路线研究，最终确定了成本低，收率高，操作简单的合成路线。对加米霉素及其中间体进行了IR、熔点、MS、¹H NMR和¹³C NMR的检测及验证。本文的创新点，首次采用氰基硼氢化钠进行还原胺化，获得一条新的加米霉素合成路线。抑菌实验采用肉汤常量稀释法，对加米霉素及其中间体进行四种不同的细菌进行检测，以最小抑菌浓度来衡量药物的抑菌活性差异。体外抑菌实验结果表明：目标化合物加米霉素对革兰氏阳性菌的活性强于阿奇霉素，对革兰氏阴性菌的活性很弱。