含氟化合物在农业、医药和材料等行业具有重要的作用,氟原子的引入往往使化合物的性质发生较大的改变,近年来开发新的含氟化合物引起了广大科研工作者的广泛注意。在短短的十几年间对含氟化合物的研究飞速发展,然而一些有挑战性的工作仍然急需完成。尽管含氟药物备受关注,目前自然界中发现的的含氟化合物却很少,只有十几种,以生物方法合成的含氟化合物只有二十多种,化学合成的方法成为当前合成含氟药物的主要途径。近年来向化合物中引入单个氟原子的研究取得了较大的进展,对化合物进行三氟甲基化的研究也具有初步成效,但是对二氟甲基化和单氟甲基化的研究还相对较少。相对于合成不具手性的含氟化合物而言,含氟化合物的不对称合成也是一项十分具有挑战性的工作。本论文主要包括以下六个部分:第一部分阐述了氟在药物化学中的重要作用。概述了氟对药物活性、稳定性等方面的影响,并以具体事例加以说明。这一部分还概括了将含氟基团引入化合物中的方式,主要包括通过氟试剂直接向化合物中引入含氟基团和使用含氟砌块作为底物两种大类。第二部分讲述了使用含有三氟甲基的硝基苯乙烯,来合成具有三氟甲基的手性全碳季碳中心的氧化吲哚类小分子化合物的方法。该方法使用奎宁衍生的硫脲催化剂在室温条件下就能以较好的产率和几乎完美的光学选择性得到理论的产物,且反应具有很好的位点选择性。我们还对反应产物的抗肿瘤活性进行了初步的研究。第三部分涉及二氟乙酰胺取代的四氢异喹啉类化合物的合成。该反应不需要过渡金属的参与,在室温条件下使用三甲基硅基保护的二氟羰基类二氟化合物作为二氟试剂,包括酰胺、酯和磷脂,都能与四氢异喹啉反应得到对应的二氟产物。第四部分讲述了一类含二氟酰胺基的烯烃合成方法。通过对肉桂酸类化合物的脱羧二氟乙酰胺化反应,在没有额外配体和添加剂的情况下,仅仅使用廉价的硫酸铜作介导物,实现了二氟甲基取代的烯烃的合成。大部分产物都是以E构型得到,并且产物可以衍生为相应的二氟甲基取代的酯或醇。第五部分中,我们设计了一种邻硅基取代的氟代硫酸酯,并将其用作芳炔前体,提供了一种新的合成芳炔的方法。该方法合成原材料便宜,操作简单,产率高,能够应用到不同类型的反应中。最后一部分对本论文进行了总结,并提出未来可能的发展方向。通过对文献的查阅和具体实验,本论文报道了几种不同类型的含氟化合物的合成方法。实现了含三氟甲基全碳季碳中心的化合物的合成,四氢异喹啉类化合物Csp3的二氟乙酰胺化和不饱和羧酸的脱羧二氟乙酰胺反应。最后我们还开发了一种新型的芳炔前体,该前体含氟量低,对外加氟源没有依赖,原料便宜,为芳炔的工业化应用提供了条件。