本论文报道的工作是利用对映体选择性合成来确定一种天然(E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的相对构型及绝对构型。该化合物是由Fumiko等人从墨西哥植物鳄梨Persea americana的种子中提取得到的并通过核磁共振、质谱等仪器分析手段确定了该化合物的平面结构。然而,由于提取到的样品的量很有限,Fumiko等人未能确定该化合物的相对构型及绝对构型。我们的全合成工作采用了手性元法来构建目标结构中的手性中心,以光学纯度高、价廉易得的葡萄糖酸内酯为起始原料先分别构建了含有顺和反式1,3-二羟基手性的两种光学活性的手性环氧砌块,然后通过炔负离子打开环氧和碱金属-液氨还原延长碳链并构建反式双键。随后再经过碳链末端的修饰、氧化切除多余的碳原子/手性中心并还原新生成的末端醛基得到分别含有1,3-syn和1,3-anti构型的光学活性的目标三醇。合成样品与天然产物之间的光谱数据对比明白无误地揭示天然产物具有(2R,4R)的绝对构型,从而给出了该天然产物的完整结构。