由于反应高效性和原子经济性,过渡金属催化的芳环碳氢活化研究,近年来得到化学家的广泛关注。利用这种芳环碳氢活化方法和双模块契合思想进行分子构建的方法,是有效合成有机化合物的手段之一。本文主要介绍了通过过渡金属催化下邻位碳氢活化进行的间溴苯基吡啶、羟基异吲哚酮和芳基亚胺/酮苯甲酸的合成。第一章主要综述了金属介导的芳环官能团化反应。它包含经由芳环金属化合物或中间体的原位官能团化反应;以及经由芳环金属复合物或中间体中金属邻对位的官能团化反应。第二章主要介绍了通过钌催化下的邻位碳氢活化作用来进行间位选择性溴化反应。苯基吡啶或嘧啶在二氯化钌对甲基异丙苯的催化作用下,与N-溴代丁二酰亚胺反应生成间位溴代的苯基吡啶或嘧啶。间溴苯基吡啶可以经过官能团转化生成其他间位取代的苯基吡啶。该反应涉及了钌催化的邻位碳氢活化过程和芳环亲电取代的溴化过程。产物中的邻位氢原子经过实验验证后,认为其来自于底物中相应的邻位氢原子。第三章主要报道了钯催化下,以过氧化叔丁醇为氧化剂的羟基异吲哚酮的合成。该反应可以在十五分钟内完成,并且实现了以百分之一的醋酸钯负载量进行的克级合成,具有比较好的工业化应用前景。通过傅-克烷基化反应制备大位阻的多取代异吲哚酮的方法,为合成这类以传统手段难以合成的复杂化合物提供了一种新的策略。作为第三章课题的后续研究,第四章的研究主要介绍了模块化构建芳基亚胺/酮苯甲酸类化合物的反应。反应条件中,三氟化硼乙醚作为添加剂的引入对烷氧基氮基团的迁移起到关键性的作用。产物中的羧基可以通过铜催化的作用进行脱除。第五章介绍了以降冰片烯及其衍生物作为分子外导向基参与的芳环官能团化反应。在降冰片烯衍生物的测试中,降冰片烯二酰亚胺衍生物显示出与降冰片烯相似的反应活性。