目的高原缺氧导致的心脑血管病不仅威胁高原地区人员的身体健康,而且直接关系到人们进入高原后工作、任务的完成质量。近年来国内很多文献对红景天胶囊抗高原缺氧进行了报道,显示了很好的抗高原缺氧活性。红景天苷(Salidroside)为红景天胶囊的主要有效成分,化学名对羟苯乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷(p-2-hydroxyphenethyl-β-D-glucoside),是一个具有心脑血管疾病治疗作用的糖氧苷分子,具有较好的抗缺血、缺氧活性,但也存在代谢较快、易分解、口服生物利用度低的缺点。本论文以红景天苷为先导分子,合成一系列具有代表性的红景天苷类似物,以期能发现具有相似或更佳药理活性且合成路线简单具有开发利用前景的苗头化合物。内容以红景天苷结构为参照,合成含有不同取代基及糖基的侧链失碳红景天苷氧苷、硫苷和氮苷类似物,筛选抗缺氧和抗氧化活性,初步探讨构效关系。方法以各种取代苯甲醛为起始原料,经过硼氢化钠还原,合成苷元,分别与取代乙酰糖反应生成乙酰糖苷,脱乙酰基,生成糖苷,合成一系列不同类型的红景天苷类似物。①以取代苯甲醛为原料,经过还原后,分别与溴代乙酰糖(葡萄糖,半乳糖,木糖)反应,合成糖氧苷类似物；②以取代苯甲醛为原料,经过一系列反应,与巯基乙酰糖反应,合成糖硫苷类似物；③以取代苯甲醛为原料,经过一系列反应,与胺基乙酰糖反应,合成糖氮苷类似物。采用MTT法测试化合物对缺氧损伤的内皮细胞药理作用,采用DPPH法测试部分化合物的抗氧化能力。结果共合成47个目标化合物,包括具有氧苷键类似物33个,具硫苷键类似物10个,具有氮苷键类似物4个。其中35个化合物的结构未见报道。所有化合物的结构经H-NMR和ESI-MS确证。抗内皮细胞缺氧损伤药理活性测试结果表明2-(3,4-亚甲二氧基苯基)甲基-1-氨代-β-D-葡萄糖苷(N04)的抗缺氧活性优于红景天苷,筛选的12个红景天苷类似物对DPPH都有一定的清除活性。结论所合成的化合物部分对缺氧所致内皮细胞具有保护作用,且合成路线相对简单。初步构效关系研究表明,苯环上取代基的位置及性质、糖苷键的类型、糖基的类型对活性均有一定的影响,其中氮苷键的引入能够增强化合物的药理活性,通过合理的改变苯环上的取代基、糖基与糖苷键的类型,有可能在侧链失碳的红景天苷类似物中发现活性优于红景天苷的化合物。