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食品罐内涂层中的双酚环氧衍生物会向食品内容物迁移并和食品组分发生反应,对人体健康造成潜在危害。因此,建立罐装食品中双酚环氧衍生物的分析方法以及研究双酚环氧衍生物与食品组分的反应,对提高罐头产品的安全性具有重要意义。本论文建立了一种可同时测定罐装食品中双酚A二缩水甘油醚(bisphenol A diglycidyl ether,BADGE)及其5种衍生物的高效液相色谱(high-performance liquid chromatography,HPLC)联用荧光(fluorescence detection,FLD)分析方法,探究了在模拟体系中BADGE与氨基酸的反应规律,初步鉴定了 BADGE与氨基酸反应产物并探讨了反应机理。主要研究结果如下:1.使用加标食品样品,应用核壳色谱柱,采用DryLab模拟软件辅助建立了一种可同时测定罐装食品中 BADGE、BADGE·H2O、BADGE·2H2O、BADGE·HCl、BADGE·2HC1、BADGE·H20 HC1 的 HPLC-FLD 分析方法。在 5 分钟内实现了BADGE及其衍生物的良好分离。线性回归系数>0.9995,分析物的检测限为1.03～1.57ng/g,定量限为 3.43～5.24ng/g,回收率为 91.65%～100.76%,相对标准偏差小于7.02%。所建立新方法具有快速、成本低、抗干扰能力强等优点,适用于罐装食品中BADGE及其5种衍生物的同时检测。2.采用模拟体系和响应面法探究了 BADGE与甲硫氨酸(Met)、半胱氨酸(Cys)、组氨酸(His)的反应规律,建立了三个反应体系的二次多项回归模型。BADGE与三种氨基酸的反应产量随时间的延长、温度的提高、BADGE浓度的增加而增加。BADGE与Met、His的反应产量随pH值的增加先减小后增加,与Cys在碱性和中性条件下反应速率快,酸性条件下则相对较慢。此外,因素间的交互作用对反应产量也有显著影响。3.采用高效液相色谱联用电喷雾质谱技术(electrospray ionization mass spectrometry,ESI-MS)初步鉴定了 BADGE与甲硫氨酸、半胱氨酸、组氨酸的反应产物,包括 BADGE.2Met、BADGE H20 Met、BADGE·SCH3 Met、BADGE H2O SCH3、BADGE 2SCH3、BADGE H2O Cys、BADGE 2Cys、BADGE·2His。初步探讨了 BADGE与甲硫氨酸、半胱氨酸、组氨酸的反应机理,BADGE的亲电子环氧乙烷环会与氨基酸的亲核基团发生反应,BADGE与氨基酸在酸性和碱性条件下的反应产物不同,这是由于:(1)酸性和碱性条件下亲核基团进攻位点不同;(2)BADGE与Met在酸性条件下的中间产物很不稳定;(3)Cys的巯基在酸性和碱性条件下亲核能力差异大。本论文的研究结果为提高罐头产品的安全性和国内外制定与完善相关卫生标准提供了理论依据和指导。