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苯并噻唑酮类衍生物是一类含有S、N杂环的双环化合物,它在农药、医药等领域具有广泛的应用,因此,这一类化合物的合成备受科学家们的关注。通常利用邻氨基苯硫酚与羰基试剂反应来合成苯并噻唑酮。二硫化物是邻氨基苯硫酚的二聚体,它在空气中稳定,无刺激性气味并且价廉易得,因此二硫化物是一种更理想的原料。羰基试剂是合成苯并噻唑酮的另一种原料,然而传统的羰基试剂在合成苯并噻唑酮时会产生一些副产物,原子利用率低。近年来随着“绿色化学”观念的提出,CO2作为一种原子经济性较高、可再生的羰基源被用来合成羰基化合物,然而由于CO2的化学稳定性较高,因此将其转化为高价值的化学品通常需要较为苛刻的条件。羰基硫（COS）是一种分子结构与CO2相似的化合物,它的化学活性较高,因此COS是一个理想的羰基源。然而COS在参与羰基化反应中通常会产生副产物H2S,这类反应体现出低的原子利用率并对环境造成了污染。为了利用副产物H2S,本文设计了一个条件温和的偶合反应:利用二硫化物与COS反应合成苯并噻唑酮类衍生物。在该反应中,COS与中间体邻氨基苯硫酚反应产生的H2S可以与二硫化物发生动态交换反应断裂二硫键生成邻氨基苯硫酚。通过COS与二硫化物的偶合反应,COS的C=O转化为苯并噻唑酮,COS中的S元素与二硫化物发生动态交换反应转化为硫磺（S8）。本文通过考察反应压力、溶剂以及促进剂的种类与投料量等影响因素,得出最优反应条件:在常温下,以二硫化物为原料,0.3当量的氢氧化钠作为促进剂,N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂,在0.5 MPa羰基硫下搅拌反应1.5小时。在最优条件下,通过对不同反应底物的测试实验和克级放大实验,证明了该反应体系具有良好的通用性和实用性。本文利用LCMS捕捉到羰基硫与邻氨基二硫化物反应产生的多硫化物反应中间体,并利用1HNMR证明了H2S可以断裂邻氨基二硫化物的二硫键生成邻氨基苯硫酚,从而验证了所提出的偶合反应机理。通过对反应条件的探讨,发现了该体系在碱性条件下可以顺利进行,随后进行1HNMR在线监测以及一系列对比试验,探索了该反应在碱性条件下的反应机理,并进一步探讨了碱的作用。结果表明无机碱NaOH不仅可以加快H2S-二硫化物动态交换的反应速率,还起到活化反应中间体的作用。