2(3),9(10),16(17),23(24)-四烷氧基酞菁的合成及光谱性质研究

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酞菁是一种具有18个电子的大环共轭体系的化合物,对光和热的稳定性良好,化学性质稳定且不易分解。在过去的二十年中,酞菁及其衍生物可以作为有机薄膜太阳能电池和有机半导体的供体材料引起了我们的注意。这是由于酞菁有很强的紫外-可见区的吸收带以及其优异的光线劳度。酞菁作为适用于有机太阳能电池,光动力疗法,有机电子器件和其他应用的功能性染料而备受关注。酞菁的空核可以容纳元素种类很多,而且外围也可以引入多种取代基,这可以改变酞菁的溶解性,光谱性质,熔沸点以及电子特性等。近几年,酞菁的应用领域不断拓展,也引起了科学家的广泛关注。然而酞菁如此强烈的聚合导致其溶解性不好,而且酞菁的分子取向是不能控制的,限制了酞菁的发展。为了解决这一问题,可以通过向酞菁中引入烷氧基、磺酸基或羧基等取代基,合成酞菁衍生物,改变其溶解性以及光化学性质,拓宽了酞菁的应用。本文分为四个部分,第一部分着重介绍了酞菁的结构、分类、合成方法以及应用等;第二部分是以异丙氧基邻苯二甲腈为前体合成了无金属酞菁并对其进行了条件优化,光谱性质的表征以及反应机理的讨论,同时也合成了钴酞菁和锌酞菁,并对其进行了结构的表征以及性质的讨论。这三种化合物不仅具有酞菁的通性,而且在有机溶剂中溶解性很好,能溶解于绝大多数有机溶剂中。本部分内容对酞菁溶解性的问题进行了改进。第三部分是以4-正丁氧基邻苯二甲腈为前体,用DBU液相催化法合成了无金属酞菁和金属钴酞菁,并对其结构进行了表征,以2(3),9(10),16(17),23(24)-四(3-正丁氧基)酞菁为前体,用空核置换法合成了金属钴酞菁、铜酞菁和镍酞菁并对其进行了条件优化和性质的表征。本章用两种方法合成了金属钴酞菁,并对这两种方法进行了简单的总结。第四部分是总结和展望,不仅对我研究生生活所做的工作进行了总结,而且对酞菁未来的发展进行了展望。
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