长春质碱是从马达加斯加长春花叶中分离得到的伊波加类生物碱,其含量仅占干叶重量的0.0003%。长春质碱可作为天然抗癌药物长春碱和长春新碱的化学合成前体,同时又是工业生产抗癌药物长春瑞滨和长春氟宁的原料。长春质碱具有一个典型的氮杂双环-[2.2.2]-辛烷结构,包含了三个手心中心,其中一个为全碳季碳中心。由于其巨大的工业生产前景和复杂的化学结构,长春质碱一直被合成化学家视为天然产物全合成领域的热点和焦点。目前,已有多个课题组报道了长春质碱的合成,本文主要报道基于手性叔丁基亚磺酰胺手性拆分的不对称合成长春质碱的策略。本论文分为三章。第一章主要综述了天然产物长春质碱的合成研究进展。第二章为课题的研究内容,我们采用了汇聚式的合成策略,将长春质碱拆分为两个关键的合成片段,再将二者进行必要的合成组装,从而实现长春质碱的不对称合成。我们利用手性叔丁基亚磺酰胺对去对称化后的二醇片段进行手性拆分,成功完成了关键手性片段的合成。我们还通过Suzuki偶联反应、Vilsmeier反应、Wittig反应等反应完成了另一片段的合成,为实现长春质碱的不对称合成奠定了基础。第三章记录了具体的实验操作以及化合物的波谱数据。