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刺激响应材料,是指在环境因素刺激下,自身的某些物理或化学性质发生相应变化的一类材料。这些刺激因素包括机械压力、酸碱、金属离子、温度、电磁等,此类敏感材料在信息记录、数据存储、防伪商标和光电器件等方面有着重要的现实意义和广泛的应用前景。刺激响应型有机光功能材料对这些条件敏感,能够感知环境变化的信息,实现颜色、发光等信号改变。在该类材料中,氮杂环类衍生物具有结构易修饰、配位模式多样等优点,易于实现刺激响应。本论文在充分调研国内外刺激响应材料研究进展的基础上,以构效关系为主线,设计合成了一系列氮杂环类化合物,并对这些化合物的光物理性质和刺激响应性质进行了研究。主要研究内容如下1、通过Debus-Radziszewski和Knoevenagel缩合反应,合成了三种α-氰基取代二苯乙烯基团功能化的四苯基咪唑衍生物(L1,L2和L3)。不同极性溶剂中光物理性质和密度泛函理论计算结果表明该系列化合物具有典型的分子内电荷转移(Intramolecular charge transfer, ICT)效应;紫外-可见吸收和荧光发射光谱证实它们具有聚集诱导发光增强(Aggregation-induced emission enhancement, AIEE)性质。化合物L1,L2和L3在研磨压力下,荧光发射明显红移,表现出压致荧光变色性质。粉末X-射线衍射和晶体结构分析表明:在压力作用下,分子构象更趋于平面化,有效共轭度增加,荧光峰位红移。2、在上述实验基础上,改变咪唑环2位取代基,设计合成了具有ICT效应的AIEEE型咪唑衍生物L4和L5,通过傅里叶变换红外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱等表征,获得了化合物L4的单晶,解析了其晶体结构。化合物L4和L5在三氟乙酸蒸汽处理下,荧光发射明显红移,在三乙胺蒸汽下恢复至原荧光发射,表现出对酸碱的可逆刺激响应性质,可应用于酸碱开关。3、通过经典的缩合反应和还原反应,合成了一种含有机硼结构单元的ICT型吡啶类化合物L6。L6在溶液和固态下均表现出较高的荧光量子产率(溶液为0.50,固态为0.39)。在溶液中,金属汞离子可刺激化合物L6的荧光峰位发生红移(由青绿光发射红移至黄绿光发射),不受其他离子干扰,检测限为5.0×10-8 M;在固态下,三氟乙酸蒸汽可刺激化合物L6的荧光峰位由黄光发射红移至红光发射,在三乙胺蒸汽下恢复至黄光发射。核磁共振氢谱滴定实验结果表明,吡啶基团与汞离子或者质子结合以后,L6分子内电荷转移效应增强,荧光发射峰位红移。化合物L6表现出双功能性质,可作为汞离子的荧光传感器和酸碱开关。