【摘 要】
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醇的乙酰化反应在有机合成中有着广泛的应用,本文主要对脂酶催化和非酶催化的不对称乙酰化反应进行研究.首先,详细探讨了脂酶PPL催化的2-取代-2-硝基-1,3-丙二醇的不对称去对
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醇的乙酰化反应在有机合成中有着广泛的应用,本文主要对脂酶催化和非酶催化的不对称乙酰化反应进行研究.首先,详细探讨了脂酶PPL催化的2-取代-2-硝基-1,3-丙二醇的不对称去对称性反应.结果发现2位为对位取代苯的苄基和2位为芳杂环的苄基-2-硝基-1,3-丙二醇为较好的底物模型.其中2-苄基-2-硝基-1,3-丙二醇的单酯化产物的e.e.值达到了95％,并由此出发合成了一组互为对映体的α-苄基丝氨酸.详细研究了脂酶PPL催化的2-苄氧甲基-2-硝基-1,3-丙二醇的不对称去对称性反应.结果发现其二酯在异丙醚和水(1:1)的混和溶剂中可以选择性地水解,并以92％的e,e.值得到单酯产物.这有望成为合成季碳丝氨酸的手性砌块.利用脂酶AK对奥硝唑和噻克硝唑进行了拆分,均取得了较高对映体过量(e.e>99％)的光学异构体.并且对它们的绝对构型进行了鉴定.发现了醋酸铜催化的1,3-丙二醇的单乙酰化反应,其化学选择性最高达到97％.不对称的单乙酰化反应的研究正在进行中.设计并合成了一系列新型的手性对二甲胺基吡啶催化剂,并用于仲醇的拆分,最高ee值达到14％.
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