卟啉是一类具有大环共轭体系的平面型化合物,广泛应用于生物、医药、分析化学和材料化学等领域。不对称卟啉在以上领域也扮演着重要角色,对于不对称卟啉的研究一直是科学家感兴趣的课题。将取代位置不同的吡啶甲酸与卟啉相连,我们合成了一系列不对称中位取代卟啉类半导体材料。我们希望通过吡啶甲酸与卟啉环的连接,使其充当电子供体,改变授受性质,使其活性叠加。并对其结构特性和光谱特性做出了研究。这为自组装材料及抗癌药物载体的研究提供了有用的信息。先由Adler法合成了带有不同电子效应取代基团(OCH3、H、Cl)的单羟基卟啉,1,3-二溴丙烷与单羟基卟啉由亲核取代反应生成溴代卟啉醚,单溴代卟啉醚与吡啶甲酸亦发生亲核取代得到目标产物。这种合成方法可实现合成产物多样化并且反应条件相对温和。合成了五种不对称中位取代卟啉类半导体材料,通过紫外可见光谱、红外吸收光谱、元素分析、质谱和核磁共振氢谱对产物进行了表征,确定其就是我们的目标产物。1、理论研究：依据密度泛函理论(DFT)理论模拟得到卟啉分子的稳定构型以及它们的能量分布,并通过分析得到分子的最高电子占有轨道(HOMO)和最低电子未占有轨道(LUMO)及轨道的总能量。数据表明这五种卟啉化合物均为半导体材料。2、紫外可见漫反射光谱：对卟啉化合物进行了紫外可见漫反射的测试,依据其漫反射数据由Kubelka-Munk方程推导出它们的吸收光谱图,直接法得到其带隙能量(Eg)。它们的带隙范围为1.74-1.82eV,表明这些化合物都具有半导体性质。3、表面光电压谱：经测试的卟啉化合物的表面光电压谱与紫外光谱有对应关系,由于卟啉分子内的π-π*跃迁作用,这些卟啉化合物具有半导体性质。4、荧光光谱：对于具有不同取代基的卟啉化合物,CH30作为给电子基使卟啉化合物的荧光量子产率增大及发射光谱强度增大；而C1作为吸电子基均使之减小。这是由于卟啉大环外取代基团的改变,改变了卟啉的π共轭能力。5、拉曼光谱：这五种卟啉化合物在1550cm’处的振动峰为Cβ-Cβ伸缩振动；在1548～155 1cm-1,1491-1496cm-1,1238～1241cm-1,1080～1085cm-1处均为卟啉骨架振动带；999-1001cm-1和885cm-1附近是取代四苯基卟啉中苯环的特征振动带；962cm-1附近为卟啉环内N-H弯曲振动。6、微观形貌：AFM图像显示我们合成的不对称中位取代卟啉固态呈聚集状态,其原因是卟啉分子间的弱相互作用力。