最近几年来,由于Stoltz, Trost等研究小组的创新性研究,过渡金属催化的不对称脱羧质子化反应在有机化学全合成中的应用越来越多,虽然在环酮类、烯醇的酯类等一系列化合物作为底物已成功转化,但是在四氢咔畔酮及其它的类似化合物上的钯催化的不对称选择性脱羧质子化反应仍然没有被报道。本论文主要研究的是以四氢咔唑酮及其它的类似化合物为底物,通过钯催化的对映选择性脱羧质子化反应得到了一个重要的手性叔碳手性中心的α-质子化的四氢咔唑酮类产物,该产物的结构在很多在天然产物中被发现。在药物化学和生物学中的活性药物分子中的手性C3手性中心的不对称结构,在现代的有机合成中具有很大的难度和已得到很多化学家的青睐。所以我们课题组基于以上事实,报道了天然产物(-)-Aspidofractinine合成的不对称脱羧质子化反应。本论文中的不对称脱羧质子化反应主要分为三个部分：第一部分为讲述了脱羧质子化反应的研究进展。第二部分主要为实验,我们通过以四氢咔唑酮的衍生物为底物的模型反应,我钯催化剂的不对称脱羧质子化反应所需要的配体、催化剂、反应温度、提供质子的氢源、反应溶剂及溶剂的用量等条件进行了筛选,最终得到了该反应的最佳反应条件,以醋酸钯为催化剂,(s)-tBu-PHOX为配体,甲苯为溶剂,80℃为反应温度,2-氧代环戊烷羧酸甲酯为质子源的反应条件,使该反应达到92%的化学收率和92%的主体选择性。同时还对该反应的反应底物进行了拓展,使该反应能够适应于苯环上有取代基、氮原子上有不同保护基、酮羰基的a位上有不同取代基的底物,均能达到较好的效果。该反应给(-)-Aspidofractinine的合成提供了一个新的方法。第三部分对该课题进行了总结。