过渡金属催化的交叉偶联反应作为一种高效构建碳碳键及碳杂键的工具,已成为了有机合成化学中的一种最具吸引力且功能多样的合成方法。过渡金属特别是金属钯因为高效性和高选择性的反应特性,备受合成化学家的推崇。钯催化的交叉偶联反应已从基础研究逐步走向应用研究,如功能材料、天然产物及药物中间体的合成。其中,化学研究者借助钯催化烯丙基羧酸酯的偶联反应合成了各式各样的有机分子。因此,本论文发展了两例钯催化的基于烯丙基羧酸酯的交叉偶联反应:第一章是文献综述,阐述了烯丙基羧酸酯在合成化学中的反应特性、钯催化的基于烯丙基羧酸酯烯丙位的偶联反应和钯催化的基于烯丙基羧酸酯碳碳双键的偶联反应。第二章是钯催化的烯丙基炔酸酯与异腈的偶联反应。我们成功地实现了烯丙基炔酸酯与异腈的交叉偶联,得到了一系列的1,4-烯炔-3-酮化合物。该反应具有反应条件温和与良好的官能团容忍性的优点。反应机理表明,反应是通过金属钯活化烯丙基炔酸酯的碳氧单键,再经过分子内脱羧形成炔基烯丙基钯中间体,继而与异腈进行交叉偶联反应。第三章为钯催化的烯丙基羧酸酯、降冰片烯与联硼酸酯三组分串联反应。我们在课题组前期工作的基础之上,以Pd（PPh₃）₄为催化剂,以Zn（OTf）₂为路易斯酸,在丙醇溶剂中实现了烯丙基羧酸酯、降冰片烯与联硼酸酯三组分的偶联反应,高效地一步构建了C（sp³）-C（sp³）键和C（sp³）-B键。该反应具有很好的化学选择性和区域选择性,以及良好的底物适用性。