由于吲哚及其衍生物在结构上的特殊性和多样性,一直被当作“优势结构”广泛应用于医药、农药和材料等领域。在众多的吲哚衍生物中,含二氟甲基的吲哚酮是重要的一种,含氟基团的引入对于开发吲哚酮类化合物的潜在药用价值具有重要意义。本论文以吲哚与二氟代吲哚酮衍生物的合成为研究重点,设计开发出四种新的合成策略,主要在以下几个方面开展了研究工作:首先,本论文发展了N-碘丁二酰亚胺（NIS）介导邻氨基苯乙烯分子内碳氮键构建/芳构化的串联反应,并利用该方法成功合成了一系列2-位取代的吲哚类杂环化合物。该合成策略具有操作简单,条件温和等优点,并且不需要加入任何过渡金属和添加剂。同时该方法具有较广的底物适用范围,能够以高达99%的反应收率合成了超过30个吲哚类化合物。在上述合成方法的研究基础上,作者发现邻氨基苯乙炔在NIS和催化量三苯基膦（PPh₃）的作用下能够高效地转化为3-碘代吲哚衍生物。研究发现,该方法同样适用于3-碘代苯并呋喃化合物的无金属合成。由于催化量的PPh₃对于提高反应速率和收率均具有显著作用,本文提出了PPh₃活化碘鎓离子中间体的反应机制。此外,为了进一步丰富吲哚衍生物的多样性,本文还讨论了α,α-二氟代芳基乙酸作为二氟甲基源用于二氟代吲哚酮合成的新颖方法。该方法涉及到α,α-二氟代芳基乙酸和N-芳基丙烯酰胺在硝酸银和过硫酸钾作用下的脱羧、自由基加成/环合的串联反应,并最终转化为二氟取代的吲哚酮衍生物。该合成策略不仅操作简单,原料易得,而且二氟代吲哚酮产物具有重要的生物活性研究价值。为了实现二氟代吲哚酮衍生物的手性合成,本文还开发了一类不对称合成的新方法,并以最高95%的对映选择性得到了一系列含有季碳手性中心的二氟代吲哚酮衍生物。该合成方法涉及了奎宁-脲类双功能催化剂作用下α,α-二氟-β-酮酸对靛红的不对称脱羧aldol反应,实现了α,α-二氟-β-酮酸在不对称合成上的首次应用,具有开创性意义。研究发现,双功能催化剂中的双氢键供体结构对产物的ee值具有重要影响。而且该合成方法条件温和,靛红类原料价格低廉,为二氟代吲哚酮的不对称合成提供了新的思路。