MCM-41负载膦、巯基钯配合物的合成及在有机合成中的应用

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本论文由两部分组成:1、MCM-41负载双齿膦钯配合物的合成及其在羰基化交叉偶联反应中的应用2、MCM-41负载巯基钯配合物的合成及其催化芳基卤化物和有机锡烷的Stille偶联反应第一部分:从工业易得的γ-氨丙基三乙氧基硅烷出发,经与MCM-41缩合固载,制得氨基功能化的MCM-41介孔材料(MCM-41-NH2),后者与二苯膦基甲醇缩合,制备了双膦功能化的MCM-41介孔材料(MCM-41-2P)。通过MCM-41-2P与PdCl2反应,合成了新型的MCM-41负载双齿膦钯(II)配合物(MCM-41-2P-Pd(II)), MCM-41-2P-Pd(II)用水合肼还原便可得到新型的MCM-41负载双齿膦钯(0)配合物(MCM-41-2P-Pd(0)),用XRD、XPS和元素分析等方法对其结构进行了表征。研究发现制备的MCM-41负载双齿膦钯(II)配合物能有效的催化芳基碘与芳基硼酸的羰基化Suzuki偶联反应以及芳基卤化物与NaBPh4的羰基化交叉偶联反应,以良好的产率得到各种单取代或双取代的二芳酮化合物;同时,制备的MCM-41负载双齿膦钯(0)配合物对芳基碘与有机锡烷的羰基化Stille偶联反应也具有很高的活性,能高产率、高立体选择性地合成一系列不对称酮化合物。通过回收实验发现该负载型双齿膦钯配合物催化剂具有优异的回收再用性能。第二部分:通过γ-巯丙基三乙氧基硅烷与MCM-41固载,用三甲基氯硅烷硅化,制备了巯基功能化的MCM-41,后者再与氯化钯反应,接着用水合肼还原,合成了MCM-41负载巯基钯(0)配合物(MCM-41-SH-Pd(0))。研究表明该配合物能有效地催化芳基卤化物与各种有机锡烷的Stille偶联反应,以较高产率生成相应的偶联产物,并且该催化剂重复使用多次活性基本不变。
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