【摘 要】
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氨基酸是一类非常重要的化合物,它是蛋白质的基本单位,也是许多药物和天然产物的结构单元。在有机化学中,光学活性的氨基酸可以作为手性助剂,是一种很好的手性源。因此,发展新的α
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氨基酸是一类非常重要的化合物,它是蛋白质的基本单位,也是许多药物和天然产物的结构单元。在有机化学中,光学活性的氨基酸可以作为手性助剂,是一种很好的手性源。因此,发展新的α-氨基酸的合成方法有着重要的价值。 生物体内α-氨基酸的合成主要途径是酶催化α-酮酸的不对称转氨化。该反应条件温和、效率高、对映选择性好。转氨酶的催化中心是辅酶维生素B6,维生素B6家族包括吡哆醛、吡哆胺以及吡哆醛和吡哆胺的磷酸衍生物。基于维生素B6结构,发展不对称仿生转氨化,合成具有光学活性的α-氨基酸有重要意义。 该论文的研究内容,主要包括以下三个部分: (1)设计并发展了一类新型手性吡哆醛/吡哆胺催化剂,该催化剂是在吡啶环的一侧引入五元环,具有刚性大,手性中心与催化中心距离近等优点。 (2)实现了以吡哆醛/吡哆胺催化的α-酮酸的不对称转氨化反应,合成了一系列手性α-氨基酸,ee值最高达到86%。该反应在室温下进行,以甲醇和水为溶剂,具有条件温和、易于操作等优点。 (3)提出了手性吡哆胺催化酮酸不对称转氨化的反应机理,建议了反应中的过渡态模型,并对手性的产生进行了合理的解释。
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