醌类化合物(如DDQ和四氯苯醌)因其可用作化合物的脱氢氧化剂,因而在药物化学和合成化学中应用广泛。另一方面噻唑作为一类重要的五元芳香杂环化合物,其在许多领域都发挥着非常重要的作用。目前工业上通常利用四氯苯醌对二氢噻唑氧化脱氢来制备噻唑,但其存在反应条件苛刻,污染严重,产物收率低等问题。因此建立一种绿色高效再生四氯苯醌的方法,并将其应用于合成噻唑,是一项非常有意义的工作。本文研究了四氯苯醌的氧化再生,重点研究了电化学再生,利用循环伏安(CV)法,系统研究了以不同卤素离子为电催化剂时对于四氯氢醌的催化氧化效果,通过优化反应条件实现了电化学再生四氯苯醌,并将其应用于噻唑的电化学合成,建立了一种噻唑化合物的绿色合成工艺。本论文主要开展了以下两个方面的研究:1.四氯苯醌的再生方法研究1)建立了一种过氧化氢氧化再生四氯苯醌的方法。首先优化了反应条件,然后在最优反应条件下进行了扩大量反应,并通过循环使用反应溶剂证明了该反应具有良好的应用前景。该反应在常用的简单反应装置中进行,以甲醇为溶剂,双氧水为氧化剂,浓硫酸为添加剂,最终经过简单过滤即可分离得到产物,且溶剂可以回收循环使用。因而是一种操作简便,绿色环保,具有广阔应用前景的四氯苯醌再生方法。2)建立了一种以卤素离子为电催化剂时的电化学再生四氯苯醌的方法。首先利用循环伏安法,测试不同卤素离子作为电催化剂时的CV曲线,确定溴离子为最优电催化剂。接下来考察了一系列反应因素对实际电反应的影响,得到最优反应条件。在此条件下进行了扩大量反应,证明了该再生方法的工业化应用前景。该反应在简单的单室电解槽中即可进行,以溴化钠为电催化剂,甲醇为溶剂,廉价易得的石墨为工作电极,利用“清洁能源”电子实现了四氯苯醌的再生。因而是一种成本低廉、易于操作、环境友好,具有广阔应用前景的电化学再生四氯苯醌的方法,为醌类化合物的再生提供了一种新思路。2.噻唑类化合物的电化学合成研究在电化学再生四氯苯醌的研究基础上,研究了噻唑的电化学合成。建立了一种电化学合成噻唑的方法。首先同样是利用循环伏安法,测试四氯氢醌单催化体系与溴离子/四氯氢醌双催化体系的CV曲线,确定了双催化体系最佳。接下来进行了实际反应条件优化,得到了最优反应条件,在此条件下对不同底物的反应性进行了研究,最后通过循环伏安测试结果及相关文献报道推测出可能的反应机理。该反应在简单的单室电解槽中恒电流电解,反应中无需加入额外的支持电解质和添加剂,利用电化学方法实现了噻唑化合物的合成,因而是一种绿色环保、易于控制的噻唑合成工艺,具有一定的研究及应用价值。