杯芳烃作为一类典型的环状主体化合物，已经发展成为一门独立的超分子化学分支。近年来，通过非手性官能团的不对称排布来制备的固有手性杯芳烃由于其独特的手性特征，在手性识别和不对称催化等领域受到人们的广泛关注。本论文的工作主要包括间位取代的固有手性杯[4]芳烃合成、拆分、结构及其不对称催化性能的研究。主要研究内容和结果如下：　　 (1)利用杯[4]芳烃骨架上的Boc-/-脯酰胺间位活化和手性拆分试剂的双重作用，成功制备了两类光学纯的间位分别为溴和硝基取代的固有手性杯[4]芳烃衍生物。并且通过对溴和硝基基团的进一步衍生，制备了光学纯的间位为氰基、苯基和N， N-二甲基取代的固有手性杯[4]芳烃衍生物。通过重原子法和化学衍生法两种方式对间位为溴基团和硝基取代的固有手性杯芳烃衍生物的绝对构型进行确认和命名。　　 (2)首次报道了对外消旋的间位取代的氨基固有手性杯[4]芳烃衍生物的非酶催化的动力学拆分，在Boc-L-proline为手性拆分试剂的情况下，我们发现固有手性杯芳烃底物中间位取代基团的吸电子性有助于提高体系拆分的效果。另外，作者通过选用对应的手性酰化试剂可以选择性的合成所需构型的间位为硝基取代的氨基固有手性杯[4]芳烃衍生物3-4：体系中回收cS或cR构型的底物的ee值分别可以达到98％或99.9％。　　 (3)设计合成了固有手性杯[4]芳烃双官能化的催化剂4-6a和4-6b，催化aldol反应的结果表明：固有手性杯[4]芳烃骨架有助于提高体系的立体控制；催化剂4-6a能使对硝基苯甲醛和环戊酮在-20℃反应得到的反式的aldol产物，ee值可达94％。　　 (4)以光学纯的间硝基取代的氨基固有手性杯[4]芳烃衍生物4-12a和4-12b为原料，合成了两类新型的基于固有手性的Salphen配体和三对金属络合物，并运用NMR、HRMS、CD以及X-射线单晶衍射等手段对其结构进行了详细研究。这些化合物为构筑新型手性催化剂提供了物质基础。