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傅-克烷基化是有机化学中一个非常重要的分支,在药物分子合成和天然产物全合成中均有广泛应用,且不对称的傅-克烷基化反应一直是研究的前沿领域。而手性双噁唑啉配体又是最早应用于构建手性中心的配体之一。本论文主要研究一种基于手性双噁唑啉螯合型配体的锌催化不对称傅-克烷基化反应。 在有机化学中,3-取代吲哚结构广泛存在于各种天然产物与药物分子前体中,具有十分重要的应用价值。在本论文中,我们以常见的吲哚及其衍生物为底物,以亚乙基丙二酸二乙酯及其类似物作为Michael受体,在三氟甲磺酸锌和手性BOPA配体的共同作用下在吲哚的3-位发生傅-克反应,从而构建一个对应的手性中心。该反应反应条件较温和,底物普适性较好,对各类烷基取代的亚甲基丙二酸二乙酯类底物均有较好的适应性,3-取代吲哚类的产物收率最高可达到99%,对映体过量最高可达到95%。本研究中所发展的方法取得了迄今同类反应中最好的对映选择性。 除此之外,当使用(E)-(2-亚乙基)亚乙基丙二酸二乙酯进行反应时,我们发现生成了1,6-Michael加成产物,这值得继续发展该反应的不对称形式。