酚类衍生物是一种易于获取的化学品，因此以这些化合物为原料，经历芳香碳-氧键的断裂，生产有机精细化学品有着重要的现实意义。然而由于芳环和氧的 p-π共轭作用，芳香碳-氧键键能大，难以发生高选择性断裂；因此芳香碳-氧键活化断裂是酚类衍生物向高附加值化学品转化工艺技术的重要科学问题。　　此外，在可再生资源生物质转化方面，木质素转化难度大。纤维素等生物质成份被利用后，往往废弃木质素。例如造纸工业中大量木质素被废弃，这不仅污染环境，而且浪费资源。从木质素的结构可以看出，木质素中含有大量的芳香碳-氧键；若能够高选择性地把这些碳氧键活化断裂，则能够得到大量小分子酚类化学品。因此芳香碳-氧键活化断裂也是木质素转化的重要科学问题。　　课题组曾经致力于酚类衍生物和木质素转化技术的尝试性工艺改进研究。然而这种尝试性研究难以从根本上解决原料利用率低、产品质量差等问题。而且研究工作不系统，难以形成高效利用木质素或酚类衍生物的科学基础。因此这里从分子层面上研究这些物质高效利用的关键问题，试图探索几种芳香碳-氧键高选择性断裂的新方法。具体研究内容和结果如下：　　1.锰催化芳香碳-氧键还原断裂研究。在芳香碳-氧键还原断裂方面还未见使用锰催化剂的例子，这里发现锰催化剂能够高效地催化芳香碳-氧键的还原断裂。对各种反应条件进行优化，得出的最佳反应条件为：5 mol％ Mn(OAc)2作为催化剂，LiAlH4作为还原剂，反应温度为100-120℃，溶剂为四氢呋喃。在最优条件下，一系列芳醚中的芳氧键能够有效地进行还原断裂。当反应底物为4,4’-二苯基二苯醚和氧杂蒽时，反应基本进行完全，生成芳烃和酚。当使用苄基苯基醚、1-萘甲醚和2-萘乙醚时，碳氧键的断裂反应发生在烷-氧键上，而不是芳香碳氧键。在底物为二苯醚、二苯并呋喃和甲氧基取代二苯醚的情况下，目标产物的产率为中等。为了改善这类反应物的还原断裂效果，这里向反应体系中加入碱。结果表明甲醇钠的存在能够解决这一问题，使目标产物的产率得以显著提高。然而，在使用甲醇钠的情况下，苯并呋喃类化合物反应生成的酚能够进一步发生酚羟基的断裂，从而导致选择性降低。　　2.无过渡金属催化剂的芳香碳氧键还原断裂的研究。镍催化芳香碳氧键还原断裂的已经有很多报道。这里发现不使用金属催化剂，通过添加叔丁醇钾，反应也能有效地进行。对一系列反应条件进行优化，得出的最佳条件为：3当量叔丁醇钾，3当量LiAlH4作为还原剂，反应温度为140℃，溶剂为甲苯。考察了一系列化合物中芳香碳氧键的还原断裂情况。部分二芳醚类化合物的反应能够有效进行。吸电子氟取代基也能显著地阻碍反应的发生，特别是带有两个氟取代基的4,4’-二氟二苯醚几乎不发生转化。当芳氧键和烷氧键共存的情况下，除了芳香碳氧键发生断裂，烷氧键也会发生断裂。例如在2-甲基苯甲醚的反应中，主要发生芳香碳氧键的断裂，得到了70%的甲苯和10%的2-甲基苯酚。而当底物为苄基苯基醚的情况下，断裂反应完全发生在烷基碳氧键上，得到55%的苯酚和26%的苯。当反应底物含有萘环时，有少量芳环加氢产物。例如1-萘甲醚的反应中有27%的四氢萘生成，2-萘甲醚的反应中有32%的四氢萘生成。在苯并呋喃的反应中，也观察到不饱和键的加氢，得到40%的乙基苯。接着推测了反应的机理，反应过程可能涉及自由基的参加。