【摘 要】
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以苄基哌啶酮、多聚甲醛、有机胺等为原料,经双Mannich反应、黄鸣龙还原、Pd/C催化脱苄基等反应合成出3-烷基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷4a-4b。再以化合物4a为原料,与六个N-
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以苄基哌啶酮、多聚甲醛、有机胺等为原料,经双Mannich反应、黄鸣龙还原、Pd/C催化脱苄基等反应合成出3-烷基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷4a-4b。再以化合物4a为原料,与六个N-叔丁氧羰基-L-氨基酸发生N-酰化反应,然后脱叔丁氧羰基保护得到六个新的具有双哌啶结构的手性α-氨基酰胺配体。化合物4a-4b与(R)-(-)-扁桃酸发生反应,生成两个新的具有双哌啶结构的手性α-羟基酰胺配体。利用FT-IR、1H NMR、13C NMR、MS等对所有目标产物及合成中的重要中间体进行了表征。将上述8个手性配体用于二乙基锌对五种芳香醛和一种脂肪醛的不对称加成反应。当芳香醛为底物时,尤其是在手性中心连有羟基配体存在下,不对称加成产物得到很高的产率和对映选择性。研究了三齿配体的结构、用量、反应温度、溶剂对反应对映选择性的影响。根据实验结果和相关文献提出了双哌啶衍生物作为催化剂,催化二乙基锌对苯甲醛不对称加成反应机理。
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