对亚甲基苯醌在化学中可以被定义为中性和两性离子共振体,在有机合成化学中得到广泛应用。苯并呋喃-2-酮广泛存在于天然产物和药物分子,它的合成方法已成为有机化学领域的热点之一。本论文主要围绕对亚甲基苯醌自由基串联反应合成苯并呋喃-2-酮来展开研究探索。主要内容如下:第一部分工作,综述了近年来对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应和苯并呋喃-2-酮的合成及其结构修饰的研究进展。第二部分工作,以芳醛和2,6-二取代的苯酚为原料,二正丙胺为催化剂,合成了23个对亚甲基苯醌化合物。第三部分工作,发展一种廉价铜催化对亚甲基苯醌与偶氮二异丁腈的串联自由基环化合成含氰苯并呋喃-2-酮的新反应。在CuI(20 mol%)的催化作用下,对亚甲基苯醌与偶氮化合物发生串联1,6-共轭加成/芳构化、碳(芳基)-碳(叔丁基)键断裂,然后原位形成的酚自由基续而与邻近的氰基发生插入/环化反应,得到一系列含氰苯并呋喃-2-酮类化合物,且该反应可放大至克量级规模。此工作实现了对亚甲基苯醌的新型双官能团化,为含氰基苯并呋喃-2-酮的合成提供了新方法、新思路。第四部分工作,基于控制实验结果及文献分析,提出了可能的反应机理过程,并运用密度泛函计算来支撑提出的机理过程的合理性和科学性。此外,还展开了合成应用研究,经过简单的还原/路易斯酸处理,产物苯并呋喃-2-酮即可转化为另一种重要药物骨架苯并呋喃类化合物。