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低焦油卷烟的发展要求加入香料来进行香味补偿。常用的香料大多存在挥发性大,不耐高温等缺点,加入潜香物质可以解决这个问题。本研究设计、合成了两个系列40多个新的酯类化合物:其一,从香豆素-3-甲酸和香味醇、酚出发,采用酰氯法合成了30个新的香豆素酯类化合物;其二,从D-葡萄糖和D-果糖、香味醇和酚以及琥珀酸酐出发,以DCC/DMAP催化法合成了17个新的D-葡萄糖酯和D-果糖酯。利用IR、1H NMR、13C NMR、HMRS、TG-DTA、X-衍射等对化合物进行了结构表征;利用GC-MS研究了合成化合物的热裂解规律,对其在不同温度下的热裂解成分进行了分析归属。初步对化合物的加香效应进行了研究,卷烟试验表明:所合成的化合物适宜作为烟用潜香物质应用于卷烟生产中。通过本课题的研究,主要结论有:1.利用酰氯法合成香豆素-3-甲酸酯,反应时间短,产率高,易于处理,产物纯度高。利用DCC/DMAP催化体系合成糖酯,条件温和,易于处理。2.所合成的50余种酯类化合物,环境温度下稳定,绝大部分没有香气,小部分略有香气,且均易溶于乙醇。合成原料易得、价廉,制备方法简单,产品容易纯化。以上几点完全符合缪明明等提出的潜香物质的分子设计原则。3.香豆素-3-甲酸酯系列化合物在200℃以下几乎没有失重,在200℃上才明显失重。持续到300℃以上才失重完全,与对应的原料醇或酚相比,香豆素-3-甲酸酯的热稳定性有很大提高,对香气的缓释起到积极的作用。4.在香豆素-3-甲酸酯系列化合物的裂解产物中,鉴定出的裂解成分多为醇类、酯类、内酯类、酚类等。烟气中除原料醇或酚原香料基团可以检测到以外,更有多种成分为烟草中固有的香气物质,多种物质具有较强的消炎、抗菌、镇咳及祛痰作用。因此卷烟中加入香豆素-3-甲酸酯系列化合物符合安全型卷烟的发展方向。5.化合物单琥珀酸苯甲酯1,2:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖酯(5a)在300、600和900℃下热裂解成分中均鉴定出苯甲醇,说明了苯甲醇没有提前释放,也没有瞬间释放,而是在一个较宽的温度范围内持续而缓慢地释放,达到了缓释的目的。仅在900℃下热裂解成分中才能鉴定出1,2:4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖的异构体,说明了果糖酯在较高的温度下才发生裂解,其稳定性较高。6.在卷烟抽吸过程中,能明显感受到原香基团的香气,香气均匀,没有原香过早消失或骤然释放的现象。在卷烟中加入香豆素-3-甲酸酯系列化合物能降低刺激性,提高香气质和香气量。香豆素-3-甲酸酯系列化合物和糖酯类能作为烟用潜香物质应用于卷烟加香中。