本论文主要研究了过渡金属钌(Ⅱ)催化的邻位C-H键官能团化及相关反应研究,发展一种催化的、温和的、高效的区域选择性合成方法,成功实现了C7位羟甲基化吲哚衍生物及一系列联烯化合物的合成。此外,通过一锅法实现了直接合成更具有应用价值的C7位甲酰化的吲哚产物,以及拓展底物范围,实现在除吲哚外其他苯胺和苯酚类化合物的联烯化反应,得到一系列更具价值的联烯产物。具体内容如下:(1)利用吲哚啉作为模板底物,多聚甲醛作为羟甲基的来源,进行了吲哚啉C7位羟甲基化反应条件的筛选和优化,得到最佳反应条件并综合考虑该方法学的底物适用性和耐受性。其次,对反应进行了一些衍生化实验,机制探究实验等,以增加该方法学的实用性以及对该方法的进一步研究应用。值得注意的是,通过一锅法,以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ作为氧化剂,可以直接合成更有应用价值的C7位甲酰化的吲哚产物;(2)富电子的苯类衍生物与炔丙醇衍生物的邻位C-H键联烯化一直是一个具有挑战性的研究,这主要是由于其固有的对位SN2’-型取代过程影响了邻位C-H键的活化。探究钌(Ⅱ)催化的富电子苯胺(吲哚啉)和苯酚衍生物的区域选择性邻位C-H键联烯化反应,使得邻位联烯化苯胺和苯酚衍生物成为可能,且该反应具有广泛的底物适用性。通过高效的手性转移还可以制备高光学活性(ee值≥95%)的全取代联烯类化合物,在现有的催化体系中,未观察到对位C-H键联烯化产物,显示出完全相反的区域选择性。总体而言,与以往传统的合成方法相比,过渡金属Ru(II)催化该反应具有非常高的效率,简化实验步骤,快速、精准定位,是一种实现吲哚C7位官能团化行之有效的方法,开发和深入研究其在工业生产中的应用,将具有无与伦比的优势和潜力,这将为人类的化学和医药事业提供巨大的帮助。