两种阿魏酸酰胺化合物的制备及其在煎炸过程中抗氧化能力的评估

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油脂在煎炸过程中与水、氧和食物组分等反应发生劣变,通常采用抗氧化剂延缓油脂氧化。由于目前商业中使用的合成或天然抗氧化剂在煎炸体系下的热稳定性差、易挥发等缺点,导致其抗氧化性能不佳。阿魏酸酰胺类化合物是一类广泛存在于自然界中的耐高温且具有良好的抗氧化性能的物质,但其含量甚少。本文以合成的阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺为研究对象,评价其在煎炸体系下的抗氧化效果,并推测其抗氧化机理。主要内容如下:以阿魏酸为原料,苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鱗六氟磷酸盐(BOP)为缩合剂采用化学法合成阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺。经液相-质谱联用和核磁共振氢谱方法(UH-NMR)定性分析表明,成功得到目标物质;高效液相色谱法分析结果显示,合成的两种目标物的纯度分别为97.05%和94.55%。首先,以大豆油为煎炸油,以酸价、极性物质含量及其组成为检测指标,验证煎炸油稳定性的快速评价方法与实际煎炸之间的联系,结果表明快速煎炸与实际煎炸的油脂劣变程度具有良好的一致性,可用于直接评估煎炸油的稳定性。基于煎炸油稳定性的快速评价方法,探讨阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺单一使用时的最佳添加浓度,评价其抗氧化效果。结果表明阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺最佳添加浓度均为500 mg/kg,与空白组(未添加抗氧化剂的大豆油)相比抗氧化性能分别提高了 19.2%和8.6%。其次,对比了阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺与现有抗氧化剂的性能,并评价复配效果。在500mg/kg添加浓度,180°C下煎炸120min,以极性物质含量为指标,可得抗氧化效果的顺序为阿魏酸苯乙酰胺>抗坏血酸棕榈酸酯>阿魏酸酪酰胺>阿魏酸乙酯>迷迭香提取物>谷维素>BHT>混合生育酚>阿魏酸>茶多酚棕榈酸酯,阿魏酸苯乙酰胺的抗氧化能力最强(P<0.05)。阿魏酸酪酰胺和阿魏酸苯乙酰胺的抗氧化效果均显著强于BHT。以氧化甘油三酯聚合物(TGP)为指标,结果显示阿魏酸苯乙酰胺和阿魏酸酪酰胺所得的TGP含量较低,分别为16.0%和20.1%,表明阿魏酸苯乙酰胺具有卓越的抗聚合能力。复配结果表明当阿魏酸酪酰胺和茶多酚棕榈酸酯各为250 mg/kg时,表现出最佳的抗氧化效果,快速煎炸120 min所得极性物质含量为28.1%,略强于相同煎炸条件下含TBHQ煎炸油的极性物质含量(28.8%)。最后,利用1H-NMR追踪添加单一抗氧化剂的煎炸体系中醛类物质的含量。结果表明,阿魏酸苯乙酰胺的醛类物质总含量最低为18.36 mmol/mol TAG,其次是阿魏酸酪酰胺为20.97 mmol/mol TAG,与谷维素相比醛类物质总含量分别降低了 19.68%和8.27%。根据现有文献中报道的酚酸酰胺类物质的抗氧化机理除自由基机制外,还存在去除醛类物质的作用机制。因此,推测阿魏酸酰胺类抗氧化剂会通过胺基和羰基之间的缩合反应去除醛类物质,从而起到抑制煎炸劣变的作用。
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