2-{2-[3-(取代)苯基-1,2,4-噁二唑-5-基]苯氧基}-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺的合成研究

来源 :南京工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:nicolaskerry
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
1,2,4-噁二唑衍生物属于五元杂环化合物,具有抗菌、降压、杀虫以及除草等多种生物活性,因此在新的医药和农药设计中1,2,4-噁二唑环常被作为有效的活性基团。   2,6-二甲基乙酰苯胺衍生物在医药和农药中应用非常广泛,它具有抗心律失常、抗心绞痛、降压、驱虫等多种生物活性。在本文中,根据活性拼合原理和生物电子等排原理设计合成了3,5.二芳基-1,2,4-噁二唑的2,6.-二甲基乙酰苯胺衍生物共计8个新的化合物。   以(取代)苯甲腈(5a~5g)为起始原料,与盐酸羟胺反应得到(取代)苄胺肟(4a~4g);在乙醇钠的催化作用下,(取代)苄胺肟与水杨酸甲酯反应得到3-(取代)苯基-5-(2-羟基苯基)-1,2,4-噁二唑(3a~3g)。2,6-二甲基苯胺和氯乙酰氯反应得到2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺,后者与3a~3g反应得到2-{2-[3-(取代)苯基-1,2,4-噁二唑-5-基]苯氧基)-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺(1a~1g)。1a在过硼酸钠的氧化作用下生成2-{2-[3-(4-砜甲基)苯基-1,2,4-噁二唑-5-基]苯氧基)-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺(1h)。   目标产物(1a-1h)经元素分析、红外光谱、核磁共振分析证实与真实结构相符,且均未见文献报道。此外,我们采取溶剂挥发的方法得到8个化合物的单晶,并对它们进行了晶体结构分析,结果表明:4a属于三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=10.221(2)A,b=11.882(2)A,c=17.120(3)A,α=74.12(3)°,β=72.91(3)°,γ=64.94(3)°;4b属于三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=6.4390(13)A,b=8.0840(16)A,c=10.188(2)A,α=71.29(3)°,β=81.60(3)°,γ=74.21(3)°;4c属于单斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=6.4390(13)A,b=12.964(3)A,c=7.6517(15)A,α=90.00°,β=90.41(3)°,γ=90.00°;3c属于单斜晶系,空间群为P21,晶胞参数:a=6.3950(13)A,b=5.0790(10)A,c=19.625(4)A,α=90.00°,β=98.65(3)°,γ=90.00°;1a属于三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=8.6160(17)A,b=9.2900(19)A,c=15.225(3)A,α=84.34(3)°,β=81.45(3)°,γ=66.66(3)°;1b属于三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=7.3200(15)A,b=12.630(3)A,c=13.106(3)A,α=95.37(3)°,β=101.06(3)°,γ=103.48(3)°;1d属于单斜晶系,空间群为P21/n,晶胞参数:a=12.498(3)A,b=8.2410(16)A,c=20.996(4)A,α=90.00°,β=93.21(3)°,γ=90.00°;1g属于三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=8.9900(3)A,b=9.0330(16)A,c=15.445(4)A,α=83.01(3)°,β=79.76(3)°,γ=66.54(3)°。
其他文献
玉米作为我国的第一大粮食作物,不断提升其产量和培育优质种质资源对于保障国家粮食安全具有重大意义。然而,随着全球气候条件的不断恶化,干旱、土壤盐渍化等灾害频发重发,严重制约了玉米的生长发育以及作物产量和品质的提高。生长在土壤中的植物由于无法移动,植物如何应对生存环境中的各种非生物胁迫已成为当前植物抗逆遗传育种研究的难点问题。研究表明,转录因子能够通过调控基因表达来广泛地参与植物对逆境胁迫的应答反应,
含有C(sp~3)-P键的有机膦化合物往往具有广泛的生理活性,特殊的化学反应性以及优异的光电特性,被大量应用于医药、农药、化肥、工业萃取剂、化学武器、反应配体以及有机功能材料等领域。目前,对于碳磷键的构筑主要依赖于传统的亚磷酸酯及其衍生物与卤代烃之间的反应,但这些反应存在着底物普适性差、反应物不易得、条件不易控制等诸多问题。近年来,过渡金属促进的氧化型交叉偶联反应利用C-H键的断裂与重组成键可以构
学位