铂抗癌药物与靶分子游离基作用机理的理论研究

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近几十年,科学工作者不断地对铂基抗癌药物进行了深入的探索,发现顺式构型的铂基化合物(顺铂、卡铂和奥沙利铂)具有良好的抗癌活性。而反式构型的铂基配合物如反铂,却发现并不显示抗癌活性。但是trans-[PtCl2(NH3)2]中的NH3被其他配体(吡啶、喹啉、亚氨基醚)取代时,其抗癌活性发生了很大的变化,甚至有些反式构型铂配合物的抗癌活性强于顺铂。尽管这些铂配合物在癌症治疗中取得显著的成功,但还是存在有两个缺点:严重的毒副作用和抗药性。为了克服这些缺点,除了合成新药物外,另一种方法是通过当前的化学或物理方法改变药物的作用机制。目前,虽然有很多对铂基药物作用于生物靶分子的抗癌机理的实验和理论研究,但是其作用机制的细节仍然有待探索。尤其是铂基抗癌药物和电子源相互作用的机制的理论报道目前几乎没有。因此,在本论文中,我们采用密度泛函理论(DFT)和等电聚焦连续极化(IEF-PCM)溶剂化模型对电子与trans-[Pt(P)NH3Cl2](P=3-picoline or pyridine)相互作用后其自由基进攻DNA骨架进行了理论探索。在第三章中,研究发现,trans-[Pt(P)NH3Cl2]可有效地捕获电子,当一个电子附着时可以触发一个氯离子离去,形成T型trans-[Pt(P)NH3Cl]●中性自由基,而第二电子附着则会导致另一氯离子自发离开,生成直线型trans-[Pt(P)NH3]●中性自由基。计算证明,还原产物trans-[Pt(P)NH3Cl]●与嘌呤碱基键合将会失去很高的亲和性但其却能夺取核糖环上的氢原子(H4’/H5’/C3’–O)或胸腺嘧啶(T)甲基上的氢(–CH3–H’),使DNA链断裂。通过比较活化能垒发现,trans-[Pt(P)NH3Cl]●更有可能进攻核糖环上的H4’及T甲基组上的氢(–CH3–H’),而很难与嘌呤碱基键合发生交联。本文第四章对铂配合物的游离基反应过程中所有反应物种的结构和活化能进行初步的计算。研究表明,Lu等人和Kopyra等人用光谱方法得到的结论,都很难得到我们的理论验证。总体上来说我们的计算结果表明这些游离基反应都是无势垒反应,就是说活化能要么接近零,要么是负值。
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