本论文由三部分组成：(1)三种二聚六氢吡咯吲哚生物碱的不对称全合成；(2)一些生物碱核心三环骨架的不对称合成；(3)吲哚生物碱alsmaphorazine B的不对称全合成研究。第一章主要阐述三种二聚六氢吡咯吲哚生物碱的不对称全合成。我们以手性色胺衍生物作为起始原料,设计并发展出一条发散式的合成路线,实现了(+)-chimonanthine、(+)-folicanthine、(-)-calycanthine的不对称全合成。该合成路线的关键反应包括CuCl2介导的不对称二聚环化反应,碱性骨架异构化和化学选择性甲基化反应。手性辅基诱导合成策略的成功,证明该方法对此类生物碱的合成具有可能性。第二章主要阐述一些生物碱中常见氮杂三环骨架的不对称合成。我们选择以L-Cbz-酪氨酸作为起始原料,通过两条简洁高效的合成路线,实现了两种氮杂-[6,5,6]-三环骨架大量的不对称合成。同时,该核心三环骨架中羰基和碳碳双键的存在易于进一步的官能团化,使目标导向性全合成一系列含有该骨架类型的天然产物成为一种可能。第三章主要阐述吲哚生物碱alsmaphorazine B的不对称全合成研究。我们选择以L-色氨酸及其衍生物作为起始原料,对分子右半球笼状骨架的合成进行了初步的尝试。