杂环化合物和氨基酸是许多天然产物和合成药物的重要组成部分；而大量的研究表明在有机化合物的适当的位置引入氟原子或含氟基团后，往往能提高其生理活性。本文从廉价易得的N-芳基三氟乙酰偕氯代亚胺的含氟砌块出发，合成了一系列2位三氟甲基取代的杂环化合物及其衍生物；并对含氟环丙烷氨基酸的合成进行了探索，本文可分为下面五个部分： 第一部分：由邻位取代苯胺“一锅法”合成了一系列的2位三氟甲基取代的苯并唑类杂环化合物，可能经过N-芳基三氟乙酰偕氯代亚胺的中间体。 第二部分：一种羟基取代的N-芳基三氟乙酰偕氯代亚胺在碱的条件下重排得到N-三氟乙酰基-2，3-二氢吲哚，并对该反应的可能的机理进行了研究。 第三部分：以邻甲苯胺为原料，合成了N-芳基三氟乙酰氯代亚胺的含氟砌块，经过溴化，格氏试剂关环，得到了2-三氟甲基吲哚；在此基础上，合成一系列吲哚衍生物。 第四部分：以邻乙基苯胺为原料，合成了3-甲基-2-三氟甲基吲哚。以此为合成子，探索了在吲哚3位引入基团的方法。成功地合成了含氟色氨酸前体。 第五部分：对以三氟乙酸乙酯为砌块，通过Corey叶立德来合成含氟环丙烷氨基酸的方法进行了探索。