α,α-二氰基烯烃双氰基的强吸电子作用,使得γ位碳的氢显酸性,当其失去质子后,可作为亲核试剂。同时α,α-二氰基烯烃还可以作为亲电试剂。本论文分为两部分：(1)在温和的条件下合成了一系列的多取代的2,3-二氢异噁唑、α,β-不饱和酰胺和α,β-不饱和酸；(2)通过有机催化不对称合成了一系列于性苯并吡喃衍生物。首先,本课题研究了在温和的条件下(pH～10水溶液)促进α,α-二氰基烯烃与盐酸羟胺的串联反应。该反应首先经历Michael加成,再进行亲核加成,然后通过分子内关环得到三取代的2,3-二氢异噁唑和螺环2,3-二氢异噁唑。在酸性的条件下,该2,3-二氢异噁唑可以得到意想不到的开环产物--不饱和酰胺和不饱和酸。该开环反应历程是先质子化,再经过单电子转移机理生成开环产物。同时,还研究了一锅法合成开环产物。该反应的优点：(1)底物适用范围广、收率高；(2)反应可以在环境友好和廉价易得的水相中进行,条件温和,同时,经过简单的纯化便可到得较高产率的纯产物；(3)该方法提供一条可以大量生产2,3-二氢异噁哗(>10g)的便捷途径。其次,本课题实现了用双官能团硫脲催化α,α-二氰基烯烃和3-硝基-2-H色烯的不对称串联反应。该反应首先经历了Michael加成,进而分子内关环,再质子转移得到手性苯并吡喃衍生物。产物的区域选择性、非对映选择性和对映选择性都比较高,此外,该产物还拥有高达四个连续手性中心。该反应操作简单,用快速一锅煮的方法成功地合成了复杂的分子,符合原子经济性的要求,没有保护与去保护等繁琐的过程。