本论文主要对二苯并吡喃类天然产物(+)-Machaeridiol B,(+)-Machaeriol B和△8-THC,及三萜类天然产物Octanorsimaroubin A不对称合成进行了研究,主要包括四个部分：第一章有机铜试剂与烯丙基亲电试剂的诱导SN2’取代反应及其在有机合成中的应用(综述)简单介绍了近年来不同的诱导基诱导有机铜试剂对烯丙基亲电试剂的SN2’取代反应及其在天然产物全合成中的应用。第二章二苯并吡喃类天然产物的不对称合成研究简要介绍了苯并吡喃类化合物的合成进展以及苯并吡喃环的构筑方法。我们以简单易得的(+)-(S)-carvone为起始原料,以有机铜试剂对手性烯醇硅醚的SN2’反应为关键步骤,高立体选择性地合成了天然产物(+)-Machaeridiol B和(+)-Machaeriol B.第三章：(-)-△8-trans-Tetahydrocannabinol的不对称合成研究我们以简单易得的(一)-(R)-carvone为起始原料,以我们小组发展的芳基有机铜试剂对手性烯醇硅醚的SN2’反应来构筑二苯并吡喃类天然产物的策略为基础,经过9步反应,高立体选择性地合成了天然产物△8-THC。第四章：Octanorsimaroubin A的不对称合成研究简要介绍了对三萜类天然产物Octanorsimaroubin A的合成情况。以廉价易得的香芹酮为起始原料,以Diels-Alder反应为关键步骤,构筑天然产物Octanorsimaroubin A的骨架的研究进展。