本文以钠基蒙脱土为初始原料,通过阳离子交换制备了各种金属基和H+负载的蒙脱土催化剂,考查了其在β-苯乙胺和苯甲醛的Pictet-Spengler净相或水相反应中的催化活性,并以此为基础合成了具有广泛生理活性的各种四氢异喹啉生物碱衍生物。研究结果表明该反应的最佳催化剂为H+-蒙脱土,最佳反应条件为β-苯乙胺和苯甲醛的物质的量比为1：1.2、反应温度为120℃、反应时间为18h。在最佳反应条件下,对β-苯乙胺和苯甲醛底物的适用范围进行了考查。研究发现β-苯乙胺和醛类底物在H+-蒙脱土的催化下有较好的普适性,脂肪醛和芳香醛都能够得到较高收率的产物；β-苯乙胺上连有供电子基团或苯甲醛上连有吸电子基时都有利于Pictet-Spengler净相反应,吸电子能力越强,产物的收率越高。此外,本文对H+-蒙脱土催化的色胺和醛的水相Pictet-Spengler反应进行了研究,发展了一类高效清洁的合成四氢-β-咔啉类生物碱的方法。研究结果表明：脂肪醛或芳香醛在水介质中的反应活性都比较强,能够得到较高收率的相应产物；当芳香醛上连有吸电子取代基团时更有利于Pictet-Spengler反应的进行。最后,本文考查了H+-蒙脱土在β-苯乙胺和苯甲醛的Pictet-Spengler净相反应中的使用寿命。研究表明：H+-蒙脱土是一种较好的,可多次循环使用的催化剂,在重复利用五次之后仍具有较高的催化活性(收率86%)。