本文研究了聚苯乙烯负载有机硒试剂的制备及其在有机合成中的应用。一、在路易斯酸催化下,运用1%交联的聚苯乙烯负载的硒溴试剂诱导2—羟基查耳酮发生分子内环合形成3—聚苯乙烯负载的硒基黄烷酮,经30%过氧化氢氧化脱硒,以较好的产率和较高的纯度首次通过固相合成方法方便地合成出黄酮体化合物。并以3—聚苯乙烯负载的—4’—羟基黄烷酮为基础实现了固相上黄烷酮酚羟基的烷基化、磺酰化、磷酰化和糖苷化的转变,及实现了3—聚苯乙烯负载的—4’—溴黄烷酮的Suzuki偶联反应。固相载体上黄烷酮化合物的衍生化反应为平行合成黄酮体化合物库奠定了基础。该方法具有反应条件温和、原料易得、操作简单,分离方便、产率好纯度高等特点。 二、1%交联的聚苯乙烯负载硒溴试剂诱导下实现a-烯丙基取代的1,3-二羰化合物和γ-烯丙基取代的1,3-二羰化合物分子内环合形成聚苯乙烯负载硒基取代的二氢呋喃和四氢呋喃化合物,在一步反应中实现了杂环的形成和上载到聚合物上。在树脂切割反应中,根据分子结构的差异,采用了两种切割方法,增加了切割产物的多样性。首先采用30%的双氧水进行氧化-消除切割,以良好产率和较高纯度合成了取代的二氢呋喃和四氢呋喃化合物,经酸化异构可得到取代的呋喃化合物,氧化切割后的残余树脂—聚苯乙烯负载的苯亚硒酸,只需简单处理即可循环使用。其次,首次开发了采用碘化钠和碘甲烷体系碘取代切割方法,同样以良好产率和较高纯度合成了取代的二氢呋喃和四氢呋喃化合物,切割后的残余树脂—聚苯乙烯负载的甲基硒醚无需处理即可循环使用。同时还开发了在醇存在下,用过硫酸铵氧化5—苯硒基甲基二氢呋喃,实现脱硒、烷氧基取代和脱氢芳构化一步合成取代呋喃的脱硒新方法。 三、1%交联的聚苯乙烯为载体制备了聚苯乙烯负载的硒基溴化物试剂,研究了聚苯乙烯负载的B—溴乙烯基硒试剂在Ni（PPh₃）₂Cl₂催化下与Grignard试剂进行交叉偶连反应,立体选择地合成E-型双取代烯烃和三取代烯烃。该方法操作简单,反应条件温和,固载硒试剂毒性小,无臭味。