氮自由基作为一种重要的活性中间体,近些年来在有机合成领域受到越来越多的关注。通过氮自由基反应构建官能化的含氮杂环是一种高效、便捷的合成方法;同时,随着光催化剂研发应用水平的提高以及人们对光反应机理认知深度的增加,可见光催化得到了快速的发展且成效显著,已成为当下最为热门的研究领域之一,它不仅为氮自由基的温和产生提供了新的方式,也为基于氮自由基的新反应设计和含氮杂环化合物的合成创造了条件。可见光催化产生氮自由基的途径有很多,但主要集中于一些化学键的还原断裂,如N-O键、N-S键、N-N键以及N-X（X=Cl,Br,I等）键。还可通过对不饱和C-N键、N-N键加成的自由基链式反应间接产生,然而这些常见方法还存在着底物制备复杂、步骤繁琐等不足之处。除此之外,通过键能较大的N-H键直接氧化断裂产生氮自由基,虽然存在一定难度但无疑是最具吸引力的策略,因为它本身具有底物来源广、无需预官能团化、原子经济性高等优势。因此,本文结合当前可见光催化N-H键氧化断裂产生氮自由基的相关研究进展,开展了可见光催化烯基Weinreb酰胺氮自由基环化反应的研究。首先,基于课题组前期工作和充分的文献调研,本论文确定研究内容为烯基Weinreb酰胺类化合物的氮自由基环化反应,并进行了反应的总体设计。初步实验探索和DFT理论计算表明,所选用的烯基Weinreb酰胺结构有利于通过氮自由基环化过程合成两类广泛存在于天然产物及药物分子中的氮杂环化合物:异吲哚啉酮和3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮,二者均具备良好的生物及药理活性。其次,着重对可见光催化烯基Weinreb酰胺氮自由基的5-exo环化反应展开了深入讨论。通过优化筛选建立了由有机染料催化剂4Cz IPN、无机碱Cs2CO3、质子化试剂3-甲基苯硫酚以及溶剂DCE组成的最佳反应体系,成功地实现了包括脂肪族及芳香族在内的12种异吲哚啉酮的选择性合成;开展的克级规模反应、日光催化、合成转化及自由基串联实验均达到了较为理想的效果;另外,基于对荧光淬灭、核磁氢谱、自由基捕获及自由基时钟等实验结论的分析,提出了合理的反应机理。另外,在进行可见光催化烯基Weinreb酰胺氮自由基的6-endo的环化反应研究时,顺利延用了5-exo环化反应确立的最佳反应条件,以较高的选择性合成了一系列种类丰富的3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮类化合物,共计21种,同样提出了合理的反应机理。值得注意的是,此反应生成的9种副产物仍为异吲哚啉酮结构,可以作为5-exo环化反应中底物拓展部分的有力补充,这也充分体现了此反应本身原子经济性较高的特点。本论文以可见光催化为手段,针对含有N-H键的烯基Weinreb酰胺这一研究对象进行深入研究,最终建立了高效产生氮自由基并发生5-exo/6-endo环化得到异吲哚啉酮/3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮的合成方法学。此方法学的建立为上述两类氮杂环化合物的提供了新颖的合成策略,可以为潜在军用特需药物的合成提供技术支撑;亮点之处在于,我们可以通过控制底物双键的取代模式对目标产物进行选择性合成,采用有机染料4Cz IPN作为光催化剂,无金属添加剂和外加氧化剂的参与,反应时间短、温和高效、可操作性强。