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自1991年Arduengo第一次分离得到了游离的氮杂环卡宾以后,氮杂环卡宾的研究引起了广泛的关注,这一领域成为最近几年有机化学的研究热点之一。金属卡宾络合物在C-C键、C-N键形成中的高度选择性以及优良的催化性能,使得它们成为有机合成中一类重要的催化剂。近些年来,由咪唑盐衍生的氮杂环卡宾广泛地应用于金属有机化学和均相催化反应,研究表明这类化合物在许多方面优于膦配体的金属络合物催化剂。
本文参照文献方法合成了(IPr)Pd(allyl)Cl(A)、(IPr)Pd(cinnamyl)Cl(B)、(IPr)Pd(Cp)Cl(C)、(IPr)Pd(PPh3)Cl2(D)、(IPr)Pd(3-chloropyridine)Cl2(E)、(IPr)Pd(acac)Cl(F)、Pd(SIPr)(OAc)2(H2O)(G)等几类氮杂环卡宾金属钯化合物,并研究了它们在邻卤代苯胺与酮环化合成吲哚反应中的催化性能,其中化合物(IPr)Pd(acac)Cl(F)的具有最高的催化活性。(IPr)Pd(acac)Cl(F)不仅对于邻溴苯胺与酮直接环化合成吲哚反应有着较好的活性,而且对于不活泼的邻氯苯胺与酮直接环化合成吲哚反应有着同样的催化活性。
这是氮杂环卡宾金属化合物在邻卤代苯胺与含酮通过增环合成吲哚反应中的首次应用。