四苯基吡嗪衍生物的合成及其性能研究

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四苯基吡嗪(TPP)是一类典型的聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)分子,因此,它被广泛应用于光电材料,生化传感器等研究领域。本论文以TPP分子为构筑单元合成了一种笼型结构分子和两种聚合物材料,并对其性质及应用进行了研究。以四羟基四苯基吡嗪(TPP-4OH)为原料,通过亲核芳香取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)制备笼型分子2-2,并研究了2-2的AIE特性。结果显示,在四氢呋喃(Tetrahydrofuran,THF)/水混合溶剂体系中,笼型分子2-2具有典型的聚集增强发光(Aggregation-Enhanced Emission,AEE)现象。由于2-2分子具有固定尺寸的内部空腔,其固态组装下表现出多孔性能。N2吸附实验表明其BET(Brunauer-Emmett-Teller surface area,BET)比表面积可高达346 m~2/g,同时其在273K的条件下CO2吸附能力也可达到53 cm~3/g,CO2/N2吸附选择性为17。以TPP-4OH为原料,通过亲核芳香取代反应(SNAr)制备了笼型分子3-1,通过镍催化的Yamamoto-Ullmann偶联反应合成了笼型分子聚合物框架3-2。并对其结构,形貌以及稳定性进行了分析。N2吸附实验表明,笼型分子聚合物3-2的BET比表面积为930 m~2/g。在273 K下,3-2对CO2的吸附量为36 cm~3/g。通过原子转移自由基聚合(Atom Transfer Radical Polymerization,ATRP)反应,以TPP衍生物为引发剂,N-异丙基丙烯酰胺(N-isopropylacrylamide,NIPAM)为单体合成了TPP-PNIPAM温敏聚合物4-2。在THF/水混合溶剂体系中,4-2表现出典型的AIE特性。研究结果显示4-2的临界相变温度大约为33℃,在25℃的PBS溶液中其粒径约为147.6 nm。MTT实验显示4-2对4T1细胞和HUH7细胞具有良好的生物相容性,并可作为HUH7细胞长程示踪荧光试剂。
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