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1,3-茚满二酮是一种典型的环状1,3-二羰基化合物,所具有的一个亚甲基、两个羰基和稠合的苯环结构,以及高活性烯醇化形式,使其具有连续的三个亲电反应和亲核反应位点。另一方面,1,3-茚满二酮能够在酸或碱性介质中发生自身缩合反应,形成环状多羰基化合物。1,3-茚满二酮还与芳香醛发生Knoevenagel反应得到的2-芳亚甲基-1,3-茚满二酮,是活泼的α,β-不饱和羰基化合物,因此1,3-茚满二酮具有多重反应活性,可作为多组分反应和多米诺反应中的关键底物,构建一系列螺环、桥环以及稠环碳环和杂环化合物。本文研究了1,3-茚满二酮参加的环加成反应,成功地合成了一系列具有茚酮骨架的多环化合物。1.研究了 1,3-茚满二酮,芳香醛和N-烷基哌啶酮在碱性条件下的多米诺反应,根据参与反应的1,3-茚满二酮的量的不同,高效合成了两种茚满二酮稠合的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷。两分子1,3-茚满二酮参与反应与一分子1,3-茚满二酮参与反应生成的两种桥环产物具有不同的空间构型。所合成的新化合物的结构均通过IR、1HNMR、13C NMR、HRMS等手段进行表征,并用单晶衍射方法测定了其中10个化合物的单晶分子结构。2.研究了 1,3-茚满二酮与3-芳甲酰亚甲基吲哚酮在碱性条件下的[4+2]环加成反应,成功合成了具有桥环结构的螺二氢茚酮骨架化合物。由于羟基的存在,产物溶解度较差,可在回流的乙酸酐中将羟基酯化,得到溶解度更好的化合物。所合成的新化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征,并测定了其中6个化合物的单晶结构。3.研究了 1,3-茚满二酮与活泼双键化合物在碱性条件下与众不同的环加成反应。1,3-茚满二酮发生双聚化,与3-芳亚甲基吲哚酮发生迈克尔加成并进一步分子内环合,通过电子转移实现芳构化,在反应过程中发生了吲哚五元环的开环,且作为溶剂的乙醇或作为催化剂的三乙胺参与了反应,形成了链状的酰胺结构。若将乙醇以乙腈代替,将三乙胺以DABCO代替,则在原先酰胺的位置得到一个简单的氨基。查尔酮参与的反应与之类似。水杨醛与第一分子1,3-茚满二酮先缩合得到2-(邻羟基芳亚甲基)-1,3-茚满二酮参与反应,反应中1,3-茚满二酮开环,与水杨醛的羟基部分环合生成具有九元环结构的内酯。所合成的新化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征,并测定了其中12个化合物的单晶结构。