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炔草酯是一种可抑制乙酰辅酶A羧化酶的苯氧羧酸酯类手性含氟除草剂,可防除恶性禾本科杂草,使用剂量小,安全低毒,易于生物降解,对环境危害小。因此,具有良好的发展前景。炔草酯有多种合成路线:（1）以对苯二酚和2,3-二氟-5-氯吡啶为原料,经单醚化、与手性酯缩合、水解、酸化、最后与炔丙醇酯化得到炔草酯,其总收率低于45%;（2）以（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸炔丙酯与2,3-二氟-5-氯吡啶为原料合成炔草酯,收率为72%;（3）以（S）-2-氯丙酸和对苯二酚反应的产物（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸为原料,首先与5-氯-2,3-二氟吡啶醚化,再与氯丙炔反应合成炔草酯,此路线俗称“一锅法”,收率为85%。本文在“一锅法”的基础上,以水为反应介质,以（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸和2,3-二氟-5-氯吡啶为原料,对醚化反应和酯化反应的合成工艺进行了优化。以水为反应介质,（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸和2,3-二氟-5-氯吡啶为原料,醚化反应合成了中间体（R）-2-[4-（5-氯-3-氟-2-吡啶氧基）-苯氧基]丙酸,并对此反应过程进行了研究,分别以碳酸钾、碳酸钠和氢氧化钠为缚酸剂,按序贯实验的方法研究了醚化反应的条件,考察了物料配比、反应温度和反应时间对产物收率、原料转化率和反应选择性的影响,确定了此步合成反应的最佳工艺条件:以碳酸钾为缚酸剂,水为反应介质,在n（K2CO3）:n（HPPA）=2:1,反应温度106℃,m（水）:m（HPPA）=1.075:1,反应时间3 h的条件下,经酸化等后处理工艺得到的产物的收率达85.22%,（R）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的转化率为97.43%,反应的选择性为87.47%,含量为98.23%。利用上述工艺条件合成的产品经熔点测定和红外光谱定性分析为（R）-2-[4-（5-氯-3-氟-2-吡啶氧基）-苯氧基]丙酸。以DMF为溶剂,对（R）-2-[4-（5-氯-3-氟-2-吡啶氧基）-苯氧基]丙酸和氯丙炔合成炔草酯的酯化反应过程进行了研究,考察了物料配比、反应温度和反应时间对产物收率的影响,确定了最佳的酯化反应工艺为:n（氯丙炔）:n（中间体）=1.2:1,m（DMF）:m（中间体）=1.925:1,反应温度为70℃,反应5 h的条件下,经加水沉淀等后处理工艺得到的炔草酯的收率为98.54%,（R）-2-[4-（5-氯-3-氟-2-吡啶氧基）-苯氧基]丙酸的转化率为99.62%,反应的选择性为98.92%,用液相色谱手性柱检测得炔草酯的含量为95.63%。综合两步反应,可得炔草酯的总收率为84%。该工艺具有反应条件温和、使用溶剂种类少,易于分离提纯等优点,对现实工业生产具有指导意义。