芳炔刚性大环分子不仅具有自组装性质和分子识别性质,而且在主客体化学和液晶等方面具有很好的应用。此外,芳炔刚性大环分子由于其独特的超分子性能和纳米级尺寸,受到科研学者的广泛关注。其中较引人注目的是芳炔刚性大环中的螺旋型空间大环。本论文主要合成了醚链桥联的刚性六元芳炔大环SPM-Q6,两条醚链桥联的螺旋型刚性十二元芳炔大环分子SPM-Q12,以及两条醚链桥联氨基修饰的螺旋型刚性十二元芳炔大环分子SPM-Q12-NH2。合成的大环分子及中间产物的结构均通过气相色谱-质谱(GC-MS)、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOFMS)、核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)等检测手段进行表征分析。大环分子通过紫外-可见吸收光谱(Uv-vis)、荧光发射光谱(Fs)研究其光学性质,通过偏光显微镜(POM)、扫描隧道显微镜(STM)等手段研究其液晶性质。并且运用荧光分光光度计和紫外-可见分光光度计等仪器研究了这些大环分子在溶液中与金属离子、富勒烯(C60及C70)的相互作用情况。研究结果表明：1.在合成六元环SPM-Q6过程中,发现了双醚链桥连的螺旋型十二元刚性大环分子SPM-Q12。并且当成环反应浓度很稀时(3×10-4 mol/L),所得产物主要为六元大环SPM-Q6,也出现了少量十二元大环SPM-Q12。但是当提高成环反应浓度(2×10-3 mol/L)时,十二元大环的量明显增加。因此通过提高Eglinton偶联关环反应浓度来提高SPM-Q12的产率。最终得到了螺旋型空间大环SPM-Q12以及氨基修饰的螺旋型空间大环SPM-Q12-NH2。2.借助荧光光谱(Fs)和紫外-可见吸收光谱(Uv-vis)对已合成的三个刚性大环分子与多种三氟甲磺酸的金属阳离子(Mg2+, Hg2*, Cu2+, Ba2+, Na+, Ag+, Sn2+, K+, Ca2+, Fe3+)在THF中的作用进行筛选。发现三个大环分子对Fe3+均存在不同程度的络合作用,但只有氨基修饰十二元大环SPM-Q12-NH2对Hg2+有络合作用。改变Fe3+浓度,研究三个大环与其作用效果的强弱,通过荧光和紫外的测试及数据分析计算,得到这三个化合物与Fe3+的络合常数分别为KsPM-Q6-Fe3+=2903；KSPM-Q12-Fe3+=813；KSPM-Q12-NH2-Fe3+=876,表明三个大环分子与Fe3+作用并不是很强。SPM-Q12和SPM-Q12-NH2与Fe3+作用常数很相似,说明氨基修饰并没有影响大环分子与Fe3+的作用。同样地,对与不同Hg2+浓度作用的SPM-Q12-NH2进行荧光和紫外测试及计算,得到其络合常数为KSPM·Q12-NH2-Fe3+=35878.说明SPM-Q12-NH2与Hg2+的络合作用很强,但是SPM-Q12却与Hg2+没有作用,这说明氨基修饰影响大环分子与Hg2+的作用。3.富电子体系的共轭大环分子可以与高度缺电子的富勒烯分子在1,1,2,2-四氯乙烷溶液中形成络合物,且能够使刚性大环分子的荧光发光强度下降。在不同浓度的C60作用下,对三个大环进行荧光和紫外测试,可以得出大环与富勒烯分子相互作用的络合常数分别为KSPM-Q6-C60=38609；KSPM-Q12-C60=7261； KSPM-Q12-NH2-C60=11568.六元环与C60络合常数比十二元环要大得多,说明六元环与C60作用更强。氨基修饰十二元大环与C60络合常数也要比无氨基修饰的十二元大环大,原因可能为氨基给缺电子结构的富勒烯分子提供了孤电子对。通过荧光和紫外的测试,研究三个大环分子在不同浓度的C70溶液中的作用强弱,,得到大环分子与富勒烯分子相互作用的络合常数分别为KSPM·Q6-C70=53671； KSPM-Q12-C70=25267:KSPM-Q12-NH2-C70=75283。4.通过扫描隧道显微镜(STM),可清晰看到SPM-Q6的STM图和大环分子的排列状态,从而研究大环分子的二维超分子行为。5.通过偏光显微镜观察大环分子的热致液晶性质,并且得到了SPM-Q6和SPM-Q12的液晶图。