人们说到西门庆时，往往会送他三顶帽子：商人、官僚、市井恶霸。而在这三种身份中，最根本的还是商人。西门庆临死前留下的财产总值，不算房产，合白银将近十万两，相当于今天的两千万人民币。那西门庆又是从哪里赚来的那么多钱呢？
　　经商和偷税漏税
　　一般的商业经营方式有两种：一是坐贾，有铺面，设店经营；一是行商，搞长途贩运。西门庆则是把行商与坐贾结合在一起来挣钱的。
　　以缎子铺为例。这个店是他和亲家乔皇亲合开的。开始投资一千两，两家各五百两。靠着三万盐引，变了现钱。然后兵分两路：一路是伙计韩道国从杭州购买货物运回；一路是仆人来保到湖州丝绸产地，就地定货，坐等人家织出货来，然后经南京运回来。其间没有中间商经手，大大降低了成本。韩道国运回来的货物一共十大车，价值一万两银子；来保运回二十大车，价值两万两。也就是说，一千两的投资，经过一番运作，变成三万两，增至30倍，显然是暴利。
　　另一不法手段就是偷税漏税了。按照明朝税制，三十税一。也就是说韩道国那一万两银子的绸缎货物，应当纳税三百多两银子。但经过税卡时，西门庆启动关系网，用五十两银子行贿，得了钱老爹一封人情书信，过税卡时，货物“两箱并一箱，三停只报了两停”，最后甚至连货也不验，只交了三十五两五钱银子，就蒙混过关了。当然，事后西门庆还要送一份厚礼给钞关。大概连交税带送礼，只花了一百两银子。来保的货船从南京来，西门庆又用一百两银子行贿，备了酒席礼物送给税官谢主事，至少漏税五六百两银子。——在这里，国家吃了大亏，税官得了小利，获利最大的当然就是西门庆了。
　　放高利贷
　　西门庆的第二条赚钱途径是放高利贷。《金瓶梅》中有两个商人李三、黄四，承揽了朝廷的香蜡生意，却因缺乏本钱，来向西门庆借贷，说好借一千五百两，“每月五分行利”，这相当于年息60%。我们今天向银行贷款，年息最高也就是７％～８％而已，可见当时的高利贷盘剥之重。
　　娶妻得财
　　西门庆发家的途径还有“娶妻得财”。西门庆骨子里是个商人，他娶妻纳妾，有两条标准：一是妻妾要懂得风情；另一个是要有钱。也就是说他是标准的“财色兼收”。
　　六娘李瓶儿原是大名府梁中书的妾室。梁山好汉大闹大名府时，李瓶儿带了一百颗西洋大珠、二两重一对的鸦青宝石逃出来，嫁给花子虚。花子虚是花太监的侄子，花太监死后，大笔遗产也都留给了花子虚夫妇。花子虚后来搬到清河与西门庆为邻，西门庆看上了李瓶儿，两人瞒着花子虚暗中勾搭。后来花子虚因打家产官司被关到监狱里，李瓶儿借口请西门庆走门路、说人情，拿了六十锭大元宝，共三千两银子，公开交给西门庆。又将四只装满蟒袍玉带、帽顶绦环、值钱珍宝、玩好之物的描金箱子，趁半夜在墙头铺了毯子，偷运到西门庆家。也就是说，李瓶儿还没嫁给西门庆时，花家的财产就已经大部分转移到西门庆家了。李瓶儿出嫁时，西门庆“雇了五六副杠，整抬了四五日”。这里或许有些夸张，但也暗示西门庆的财产，很大一部分是得益于此。
　　《金瓶梅》时代的物价不高
　　潘金莲斗牌赢了三钱银子（相当于60元），她又撺掇家中公认的女财主李瓶儿添上七钱银子，让仆人兴儿安排一桌酒席：买了一只烧鸭、两只鸡、一些“下饭”（即佐餐菜肴）、一坛子金华酒、一瓶白酒，还买了一钱银子的果馅凉糕……由兴儿的妻子整顿好，众妻妾大吃了一顿。这一切一共用去一两银子，相当于人民币200块。又是鸡，又是烧鸭，又是酒，又是菜，又是点心，可见明朝万历年间的物价并不高。
　　此外，明朝人出行，或骑马，或坐轿。西门庆出行一般是骑马。他的那匹白马价值七八十两银子，可是名副其实的“宝马”了。女人出门一般要雇轿子。轿钱也不贵，只有六分银子，折合今天才12块钱。西门庆赚得多消费却不高，自然是格外有钱了。