“妆扮”一词在宋代便已出现，表示“假装”之义，见于宋代无名氏所著《大宋宣和遗事·亨集》：“莫若易服，妆扮做个秀才儒生，臣等妆为仆从，自后载门出市私行，可以恣观市廛风景。”
　　到了元代，“装扮”一词也出现了，仅为“假装”之义，如《元典章新集·刑部·禁聚众》：“各处不畏公法之徒，鸠敛钱物，叙众装扮，鸣锣击鼓，迎神赛社。”此时，“妆扮”又增加了“打扮”及“打扮后的样子”之义。
　　元代以后，这两个词的使用逐渐多了起来。在发展的过程中，二者用法趋同。作动词时，“装扮”和“妆扮”大致表示两种意思：一、乔装，假扮。（1）你这国王无道，特来借此衣冠，装扮我师父。（明·吴承恩《西游记》第八十四回）（2）出了衙门，竟到家下，与云奴说出此事，如此如此，云奴领意，妆扮停当，只等天晚，做弄狗秃。（明·西湖渔隐主人《续欢喜冤家》第十四回）；二、打扮。（1）忽一日，侵早见三郎出门去了，李宾装扮整齐，径入三郎舍里，叫声：“王兄在家否？”（明·安遥时《包龙图判百家公案》第六十六回）（2）侵早，便妆扮齐整，来到钱塘江口，踅来踅去，找寻喜顺娘不着。（明·抱瓮老人《今古奇观》第三十一卷）作名词时，可理解为“打扮后的样子”。（1）那两蝶已自不见了，只见洞边一个老人家，道者装扮，拱立在那里。（明·凌濛初《初刻拍案惊奇》卷二十四）（2）只见一人高冠敞袖，似是道家妆扮。（明·凌濛初《初刻拍案惊奇》卷十六）
　　此时，这两个词均与表示人的词语搭配。到了清代，“装扮”还能够与表示物的词语搭配。但是这种情况极少，见于清代无名氏的《金台全传》第三十六回：“只见二虎台搭在当中，周围宽阔，高大台上多悬响钟，匾对完全，装扮甚好，当台结着彩。”此外，二者还出现了使用的性别倾向。用于人时“装扮”无倾向，而“妆扮”开始更多地用于女性，少数情况下用于男性。这种现象似乎与妆字“从女”（东汉·许慎《说文解字》）有关。在使用频率方面，“妆扮”逐渐低于“装扮”。
　　民国时，“妆扮”作为“打扮”的意义使用频率增高并进一步偏向使用于女性，其他两种意义的使用频率明显降低；“装扮”的“假扮”与“打扮”之义使用较多，但“打扮”的对象依旧没有性别倾向。同时，“装扮”仍然比“妆扮”使用频繁。
　　在当代，“装扮”与“妆扮”的差异更加明显，使用频率高低悬殊。“装扮”词义范围扩大，表现在用来修饰物的用法一般化了；而“妆扮”的“乔装，假装”之义基本消失，词义范围缩小。若“妆扮”一词作“装饰”之义用于物，应理解为拟人的用法。此外“妆扮”还呈现出专业化发展趋势：用于美容领域时专门强调人们面部、头部与手部的修饰，用于影视戏剧领域时是一种化妆与装扮手段。