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摘要 针对有机实验现有教材的不足，从改革实验教学内容方面对有机化学实验教学进行改革。新的实验分成基本操作实验、多步骤有机合成实验和综合性实验三部分内容，突出完整性、绿色性、实践性的特点。通过教学改革，不但顺利完成教学大纲规定的教学要求，而且全面提高学生的实验操作技术，培养学生的创新能力和科研分析能力。
关键词 有机化学实验；教学改革；实验教材
中图分类号：G642.423 文献标识码：B 文章编号：1671-489X(2011)33-0133-02
An Exploration to Reform of Experimental Organic Chemistry//Peng Rong, Yin Yegao, Lu Fushen
Abstract In this paper, we mainly explore the organic chemistry experiment reform aiming at overcoming the shortage of the content of the existing course. The newly designed experiment includes three parts: basic skill-training experiment, multi-step synthetic experiment and comprehensive experiment, highlighting the principles of integrity, green and practice. This reform will not only satisfies the requirements of the syllabus, but also improves the experimental skill of the students, and cultivates their ability of renovation and research.
Key words organic chemistry experiment; teaching reform; teaching material
Author’s address Department of Chemistry, Shantou University, Shantou, Guangdong, China 515063
化学是研究物质的组成、结构、性质以及变化规律的基础科学，它本身是一套理论体系，但它的研究对象又是物质的、实践的，而搭起这似乎有些对立的两者——化学（理论体系）与研究对象（实践）——桥梁的就是实验。实验既要验证理论又要模拟实践，所以说化学是一门建立在实验基础上的科学[1]。在化学专业人才的培养中，实验能力也是一项十分重要的指标。大学有机化学实验是为化学、生物等相关专业的学生开设的一门重要的基础实验课，它担负着帮助学生巩固所学有机化学理论知识和帮助学生了解有机化学知识实际应用的双重功能。此外，有机化学实验还能够起到锻炼学生的动手能力和培养学生的创新精神的作用，并使学生得到从事科学研究和产品开发等实际工作所需要的基本技能训练。
1 现有实验教材的不足
近年来随着科学技术的迅猛发展，大量的现代化仪器、新的方法引入到有机合成过程中，但全国大部分高校基础有机实验教学所采用的还是旧版的有机化学实验教材。这些教材是根据有机化学理论课程的内在逻辑和有机化学技术体系的系统性而编写的，具有全面性（包括了几乎所有的有机反应类型和有机化学实验所需的全部技巧）。但同时也存在一些缺陷：首先就是所包含的实验太多（一般约80个），与有机化学实验的较短学时数不符而无法全部开出；其次就是实验的独立性不强，各个实验之间在理论内容和实验技能方面有严重重叠，导致教学时间和资源的浪费；再次，实验与实验之间缺乏联系，这与实际化学过程（包括化工生产、科学研究）中产物的合成需要多步来完成的情况不符合。而相应带来的主要问题有浪费药品（每个实验的原料都需购买）、环境污染（产品积累，必须向环境排放）、不利于学生实践能力的提高和科研素养的培养。
2 实验内容的改革
针对有机实验现有教材的不足以及现代科学技术对人才培养的要求，汕头大学理学院化学系有机教研室开展有机化学实验教学改革，主要就是根据实验课的功能性和针对现行教材的弊病，建立一本新的实验教材。
传统的有机化学实验一般分为基本操作、性质实验和合成实验三部分[2]，其中较多时间花在基本操作和性质实验上，不利于学生实践能力的提高。新的实验教学内容对原来的课程进行重组整合，采用新的三部分的教学体系：先进行强化基本操作的实验，然后是多步骤的有机合成实验，最后到综合实验。循序渐进，使学生的有机化学实验技能和知识水平逐步提高。而以往教学内容安排较多的性质验证实验则集中成一次设计性的未知物鉴定实验，这样将单调的验证性实验变成探索性的设计实验，既提高学生的学习兴趣，又收到预期教学效果。
2.1 强化基本操作技能的训练
基础实验可以训练学生的基本操作技能，提高学生的动手能力，使其操作规范化，并养成良好的科学素养和实验室工作习惯。这个部分主要分成：有机物物理性质测定，包括熔点、沸点、折光率等内容；有机物分离、纯化技术，包括蒸馏、重结晶、升华、萃取等。而在实际的授课过程中，有机物分离纯化和物理性质测定正好可以结合在一起来讲授，如乙酰苯胺的重结晶及苯甲酸的升华产品，正好可以用来给学生训练如何测定熔点，而工业酒精的蒸馏产物也可以进行沸点和折光率的测定训练。通过这样的有机结合，学生既提升了兴趣，更强化了基本操作技能，为以后的合成实验和综合实验打下良好的基础。
2.2 多步骤的有机合成实验
多步骤的有机合成实验通过精心选择实验内容，体现完整性、绿色性、实践性的特点。
1）完整性。编排的教材尽量涵盖完整的有机化合物体系、反应类型和实验技巧，这样可以帮助学生对不同类型的化合物的制备和性质有足够的了解（表1）。此外，在实验项目的选择上，力求在保持实验内容之间的逻辑关系和整体完备性的基础上，加强各个实验的独立性，避免对相同实验内容和技能的重复。
2）绿色性[3]。绿色性首先体现在微型化上，即在相同的实验方法、操作技术下，采用小容量仪器，减少试剂用量进行试验。微型化有机实验具有安全、减少污染、节约实验经费与时间等优点，是培养学生绿色环保观念的成功途径之一。其次，实验项目的选择上具有绿色性，把几个实验串成一个系列，前一个实验的产物为下一个实验的起始物。这样既可以减少购买原料的支出，又可以避免产物积累、丢弃所带来的环境污染。
3）实践性。实践性在于注重实验与应用现实之间的相应性，包括实验内容与化工生产实际之间的对应性和所训练的技能与生产现实需要之间的对应性[4]。从内容上看，实验项目的选择上引入应用性实验。如从茶叶中提取咖啡因，它主要用作中枢神经兴奋药，而4-苯基-2-丁酮的制备，它具有止咳、祛痰的作用，可以作为治疗剂。此外，所设计实验步骤的连贯不仅加强所开设实验之间的内部联系，而且使实验过程更接近生产和科学研究的实际情况。做这类多步骤的综合性实验训练时，由于上个步骤的产物会直接影响下个步骤的反应成败，所以学生在思想上更加高度重视，操作起来更加谨慎认真，出现问题也能及时分析，认真总结经验教训，一般都能达到满意的效果。
这种多步骤有机合成实验训练能提高学生分析问题解决问题的能力，也能帮其巩固各类有机反应的机理和各种官能团之间的相互转化的理论知识。此外，在合成实验和后面的综合实验环节中，鼓励学生不按照书本的步骤按部就班地操作，而是充分发挥自己的主观能动性，动手动脑，通过查阅有关文献及教师、学生之间的讨论来设计出可行性的合成路线、装置及实验方案，这有利于扩大学生的知识面，培养学生的创新精神。
2.3 综合实验
最后一个部分是综合实验环节，这个环节的特点就是在实验中引入如核磁共振仪、质谱、傅立叶红外光谱仪、紫外可见光谱仪等大型仪器来表征学生合成的产品。比如乙酰二茂铁的制备实验中，二茂铁和乙酸酐的反应产物存在单酰化和双酰化产物，还有没有反应的二茂铁？通过柱色谱分离后得到的不同颜色的溶液，如何来确定哪段溶液是自己所要的产物？这就需要仪器来进行表征。通过这种多谱表征产物，不仅使学生对现有的大型仪器有了充分的了解和掌握，提高学生对现代分析仪器的利用能力，而且进一步提高学生对合成产品的表征认知，增强综合分析的能力。这种实验过程已经类似于研究生的科研学习过程，这就使科学研究思想渗透于早期的本科基础性的有机实验教学当中。
3 结论
教学改革必须全面服务于创新能力和实践能力为核心的素质培养，服务于人才质量的提高。教学实践证明，按照上述改革进行的有机化学实验的教学，不但能顺利完成教学大纲规定的教学要求，而且全面提高学生的实验操作技术，增强环保意识，培养了学生的创新能力和科研分析能力，使学生的综合素质得到提高，取得良好的教学效果。
参考文献
[1]南京大学大学化学实验教学组.大学化学实验[M].北京:高等教育出版社,1999:1.
[2]赵健壮,符史良.有机化学实验[M].2版.北京:高等教育出版社,2007:21-151.
[3]宋桂苓.绿色有机化学实验的探索和实践[J].实验室研究与探索,2006,25(08):989-991.
[4]赵永丽,王涛.大学有机化学实验教学改革的探索与尝试[J].商丘职业技术学院学报,2010,9(2):97-99.
关键词 有机化学实验；教学改革；实验教材
中图分类号：G642.423 文献标识码：B 文章编号：1671-489X(2011)33-0133-02
An Exploration to Reform of Experimental Organic Chemistry//Peng Rong, Yin Yegao, Lu Fushen
Abstract In this paper, we mainly explore the organic chemistry experiment reform aiming at overcoming the shortage of the content of the existing course. The newly designed experiment includes three parts: basic skill-training experiment, multi-step synthetic experiment and comprehensive experiment, highlighting the principles of integrity, green and practice. This reform will not only satisfies the requirements of the syllabus, but also improves the experimental skill of the students, and cultivates their ability of renovation and research.
Key words organic chemistry experiment; teaching reform; teaching material
Author’s address Department of Chemistry, Shantou University, Shantou, Guangdong, China 515063
化学是研究物质的组成、结构、性质以及变化规律的基础科学，它本身是一套理论体系，但它的研究对象又是物质的、实践的，而搭起这似乎有些对立的两者——化学（理论体系）与研究对象（实践）——桥梁的就是实验。实验既要验证理论又要模拟实践，所以说化学是一门建立在实验基础上的科学[1]。在化学专业人才的培养中，实验能力也是一项十分重要的指标。大学有机化学实验是为化学、生物等相关专业的学生开设的一门重要的基础实验课，它担负着帮助学生巩固所学有机化学理论知识和帮助学生了解有机化学知识实际应用的双重功能。此外，有机化学实验还能够起到锻炼学生的动手能力和培养学生的创新精神的作用，并使学生得到从事科学研究和产品开发等实际工作所需要的基本技能训练。
1 现有实验教材的不足
近年来随着科学技术的迅猛发展，大量的现代化仪器、新的方法引入到有机合成过程中，但全国大部分高校基础有机实验教学所采用的还是旧版的有机化学实验教材。这些教材是根据有机化学理论课程的内在逻辑和有机化学技术体系的系统性而编写的，具有全面性（包括了几乎所有的有机反应类型和有机化学实验所需的全部技巧）。但同时也存在一些缺陷：首先就是所包含的实验太多（一般约80个），与有机化学实验的较短学时数不符而无法全部开出；其次就是实验的独立性不强，各个实验之间在理论内容和实验技能方面有严重重叠，导致教学时间和资源的浪费；再次，实验与实验之间缺乏联系，这与实际化学过程（包括化工生产、科学研究）中产物的合成需要多步来完成的情况不符合。而相应带来的主要问题有浪费药品（每个实验的原料都需购买）、环境污染（产品积累，必须向环境排放）、不利于学生实践能力的提高和科研素养的培养。
2 实验内容的改革
针对有机实验现有教材的不足以及现代科学技术对人才培养的要求，汕头大学理学院化学系有机教研室开展有机化学实验教学改革，主要就是根据实验课的功能性和针对现行教材的弊病，建立一本新的实验教材。
传统的有机化学实验一般分为基本操作、性质实验和合成实验三部分[2]，其中较多时间花在基本操作和性质实验上，不利于学生实践能力的提高。新的实验教学内容对原来的课程进行重组整合，采用新的三部分的教学体系：先进行强化基本操作的实验，然后是多步骤的有机合成实验，最后到综合实验。循序渐进，使学生的有机化学实验技能和知识水平逐步提高。而以往教学内容安排较多的性质验证实验则集中成一次设计性的未知物鉴定实验，这样将单调的验证性实验变成探索性的设计实验，既提高学生的学习兴趣，又收到预期教学效果。
2.1 强化基本操作技能的训练
基础实验可以训练学生的基本操作技能，提高学生的动手能力，使其操作规范化，并养成良好的科学素养和实验室工作习惯。这个部分主要分成：有机物物理性质测定，包括熔点、沸点、折光率等内容；有机物分离、纯化技术，包括蒸馏、重结晶、升华、萃取等。而在实际的授课过程中，有机物分离纯化和物理性质测定正好可以结合在一起来讲授，如乙酰苯胺的重结晶及苯甲酸的升华产品，正好可以用来给学生训练如何测定熔点，而工业酒精的蒸馏产物也可以进行沸点和折光率的测定训练。通过这样的有机结合，学生既提升了兴趣，更强化了基本操作技能，为以后的合成实验和综合实验打下良好的基础。
2.2 多步骤的有机合成实验
多步骤的有机合成实验通过精心选择实验内容，体现完整性、绿色性、实践性的特点。
1）完整性。编排的教材尽量涵盖完整的有机化合物体系、反应类型和实验技巧，这样可以帮助学生对不同类型的化合物的制备和性质有足够的了解（表1）。此外，在实验项目的选择上，力求在保持实验内容之间的逻辑关系和整体完备性的基础上，加强各个实验的独立性，避免对相同实验内容和技能的重复。
2）绿色性[3]。绿色性首先体现在微型化上，即在相同的实验方法、操作技术下，采用小容量仪器，减少试剂用量进行试验。微型化有机实验具有安全、减少污染、节约实验经费与时间等优点，是培养学生绿色环保观念的成功途径之一。其次，实验项目的选择上具有绿色性，把几个实验串成一个系列，前一个实验的产物为下一个实验的起始物。这样既可以减少购买原料的支出，又可以避免产物积累、丢弃所带来的环境污染。
3）实践性。实践性在于注重实验与应用现实之间的相应性，包括实验内容与化工生产实际之间的对应性和所训练的技能与生产现实需要之间的对应性[4]。从内容上看，实验项目的选择上引入应用性实验。如从茶叶中提取咖啡因，它主要用作中枢神经兴奋药，而4-苯基-2-丁酮的制备，它具有止咳、祛痰的作用，可以作为治疗剂。此外，所设计实验步骤的连贯不仅加强所开设实验之间的内部联系，而且使实验过程更接近生产和科学研究的实际情况。做这类多步骤的综合性实验训练时，由于上个步骤的产物会直接影响下个步骤的反应成败，所以学生在思想上更加高度重视，操作起来更加谨慎认真，出现问题也能及时分析，认真总结经验教训，一般都能达到满意的效果。
这种多步骤有机合成实验训练能提高学生分析问题解决问题的能力，也能帮其巩固各类有机反应的机理和各种官能团之间的相互转化的理论知识。此外，在合成实验和后面的综合实验环节中，鼓励学生不按照书本的步骤按部就班地操作，而是充分发挥自己的主观能动性，动手动脑，通过查阅有关文献及教师、学生之间的讨论来设计出可行性的合成路线、装置及实验方案，这有利于扩大学生的知识面，培养学生的创新精神。
2.3 综合实验
最后一个部分是综合实验环节，这个环节的特点就是在实验中引入如核磁共振仪、质谱、傅立叶红外光谱仪、紫外可见光谱仪等大型仪器来表征学生合成的产品。比如乙酰二茂铁的制备实验中，二茂铁和乙酸酐的反应产物存在单酰化和双酰化产物，还有没有反应的二茂铁？通过柱色谱分离后得到的不同颜色的溶液，如何来确定哪段溶液是自己所要的产物？这就需要仪器来进行表征。通过这种多谱表征产物，不仅使学生对现有的大型仪器有了充分的了解和掌握，提高学生对现代分析仪器的利用能力，而且进一步提高学生对合成产品的表征认知，增强综合分析的能力。这种实验过程已经类似于研究生的科研学习过程，这就使科学研究思想渗透于早期的本科基础性的有机实验教学当中。
3 结论
教学改革必须全面服务于创新能力和实践能力为核心的素质培养，服务于人才质量的提高。教学实践证明，按照上述改革进行的有机化学实验的教学，不但能顺利完成教学大纲规定的教学要求，而且全面提高学生的实验操作技术，增强环保意识，培养了学生的创新能力和科研分析能力，使学生的综合素质得到提高，取得良好的教学效果。
参考文献
[1]南京大学大学化学实验教学组.大学化学实验[M].北京:高等教育出版社,1999:1.
[2]赵健壮,符史良.有机化学实验[M].2版.北京:高等教育出版社,2007:21-151.
[3]宋桂苓.绿色有机化学实验的探索和实践[J].实验室研究与探索,2006,25(08):989-991.
[4]赵永丽,王涛.大学有机化学实验教学改革的探索与尝试[J].商丘职业技术学院学报,2010,9(2):97-99.