【摘 要】
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目的不对称合成丹参素冰片酯。方法以3,4-二羟基苯甲醛为原料,经苄基保护及Knoevenagel缩合反应得到(E)-3-(3,4-二苄氧基苯基)丙烯酸(3),经过酰化反应得到酰氯后与天然冰片反
【机 构】
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第四军医大学 药学系 药物化学教研室,西北大学中草药现代化研究及工程中心,
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目的不对称合成丹参素冰片酯。方法以3,4-二羟基苯甲醛为原料,经苄基保护及Knoevenagel缩合反应得到(E)-3-(3,4-二苄氧基苯基)丙烯酸(3),经过酰化反应得到酰氯后与天然冰片反应生成(E)-3-(3,4-二苄氧基苯基)丙烯酸冰片酯(4),通过Sharpless不对称双羟化反应构建手性中心,得到高光学纯度的3-(3,4-二苄氧基苯基)-2,3-二羟基丙酸冰片酯衍生物(5),最后经选择性催化加氢及脱保护得到目标产物。结果与结论目标化合物经高效液相手性色谱柱分析ee为97%,所得化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR、HRMS证实,该合成方法操作简单、条件温和、光学产率高。
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