【摘 要】
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以丹皮酚为起始原料，与不同取代位次的一氯代苯甲醛在碱催化下通过Claisen-Schmidt反应合成一氯代查尔酮（Ⅲa～Ⅲc），进而分别对其进行碘催化关环反应合成了一氯代黄酮（Ⅳa～Ⅳc），收率分别为88.6%、87.7%、86.1%。以合成（E）-3-（2-氯苯基）-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（Ⅲa）为例，通过单因素实验和响应面优化法考察碱、温度、溶剂等对Ⅲa产率的影响，
【机 构】
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陕西理工大学陕西省催化基础与应用重点实验室
【基金项目】
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国家级大学生创新创业训练计划项目（202210720017）； 陕西省科技厅社会发展科技攻关项目（2021SF-382）； 2022年研究生创新基金项目（SLGYCX2227）；
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以丹皮酚为起始原料，与不同取代位次的一氯代苯甲醛在碱催化下通过Claisen-Schmidt反应合成一氯代查尔酮（Ⅲa～Ⅲc），进而分别对其进行碘催化关环反应合成了一氯代黄酮（Ⅳa～Ⅳc），收率分别为88.6%、87.7%、86.1%。以合成（E）-3-（2-氯苯基）-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（Ⅲa）为例，通过单因素实验和响应面优化法考察碱、温度、溶剂等对Ⅲa产率的影响，得到最佳合成条件为：一氯代苯甲醛3.6 mmol、丹皮酚3 mmol、无水乙醇15 mL、NaOH 0.239 g、70 ℃下回流10 h，在该条件下Ⅲa、Ⅲb、Ⅲc收率分别为93.7%、92.3%和92.1%。通过1HNMR、13CNMR、135° DEPT、FTIR确定产物的结构，并测试其紫外和荧光性能。Ⅳa～Ⅳc在波长375.8、377.6和376.8 nm处荧光强度分别为421.0、555.0、611.4 a.u。放大5、10倍量实验中，Ⅲa～Ⅲc的产率为90.1%～93.7%，Ⅳa～Ⅳc的产率为84.7%～88.9%。
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