【摘 要】
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研究了常温常压下某些芳烃与硝基苯在Lewis酸AlCl3催化作用下的反应,发现含α-活泼氢的芳烃能与硝基苯(PhNO2)反应生成相应的N-苯基芳胺。苊、芴、1-甲基萘(1-MN)、2,6-二甲
【机 构】
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江苏大学材料科学与工程学院,江苏大学材料科学与工程学院,江苏大学材料科学与工程学院 镇江212013,镇江212013,镇江212013
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研究了常温常压下某些芳烃与硝基苯在Lewis酸AlCl3催化作用下的反应,发现含α-活泼氢的芳烃能与硝基苯(PhNO2)反应生成相应的N-苯基芳胺。苊、芴、1-甲基萘(1-MN)、2,6-二甲基萘(2,6-DMN)与PhNO2反应的活性顺序为苊>1-MN>2,6-DMN>芴。由苊与PhNO2的反应,在控制AlCl3与苊的摩尔比为1·2和2·4左右时,重结晶反应产物可得到联苊和5-(N-苯基)氨基苊。根据实验结果,提出苊与PhNO2在AlCl3作用下的反应符合氢阳离子自由基的亲电加成-自由基亲电取代-自由基亲核加成历程。
The reaction of some aromatic hydrocarbons with nitrobenzene under the catalysis of Lewis acid AlCl3 was studied. It was found that aromatics containing α-active hydrogen could react with nitrophenyl (PhNO2) to form corresponding N-phenylarylamine. The order of reaction of 苊, fluorene, 1-methylnaphthalene (1-MN) and 2,6-dimethylnaphthalene (2,6-DMN) with PhNO2 was 苊> 1-MN> . The reaction between 苊 and PhNO2, in the control of AlCl3 and 摩 molar ratio of about 1.2 and 2.4, the recrystallization reaction products available diphenyl and 5- (N-phenyl) amino 苊. According to the experimental results, it is proposed that the reaction of 苊 with PhNO2 under the action of AlCl3 conforms to the electrophilic addition of hydrogen cation radical - free radical electrophilic substitution - radical nucleophilic addition process.
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