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按照DES的密钥编排特点，舍弃原始密钥的奇偶校验位，由剩下56位重新换位得到16轮的子密钥，并由每轮密钥使用顺序及未出现的位数，适当设置明文差分和密钥差分，得到5轮DES的差分路径。运用相关密钥差分分析方法分析5轮DES，从而得到9轮DES的相关密钥Boomerang攻击方法，该攻击时间复杂度约为2^31次加解密运算，数据复杂度为2^40。